Wohl–Ziegler反应
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NBS(N-溴丁二酰亚胺）在自由基引发条件下对烯烃的烯丙位或芳烃的苄位进行取代得到烯丙基溴或苄溴的反应。常见的自由基引发条件有：自由基引发剂，加热或光照。四氯化碳是最常用的溶剂。
NBS在潮湿条件下会生成少量的HBr，而HBr又会和NBS继续反应生成低浓度的溴，因此这又阻止了HBr对双键进行加成。
反应机理
链的引发
链的增长
链的终结
反应实例
参考文献
1. Wohl, A. Ber. 1919, 52, 51-63. Alfred Wohl (1863-1939), born in Graudenz, Germany, received his Ph.D. from A. W. Hofmann. In 1904, he was appointed Professor of Chemistry at the Technische Hochschule in Danzig. 【Alfred Wohl (1863-1939)，生于德国的Graudenz，在 A. W. Hofmann指导下获得 Ph.D.学位。1904年出任但泽工业大学的化学系教授。】
2. Ziegler, K.; Spath, A.; Schaaf, E.; Schumann, W.; Winkelmann, E. Ann. 1942, 551, 80-119. Karl Ziegler (1898-1973), born in Helsa, Germany, received Ph.D. in 1920 from von Auwers at the University of Marburg. He became the director of the Max-Planck-Institut für Kohlenforschung at Mülheim/Ruhr in 1943 and stayed there until 1969. He shared the Nobel Prize in Chemistry in 1963 with Giulio Natta (1903-1979) for their work in polymer chemistry. The Ziegler-Natta catalyst is widely used in polymerization.【Karl Ziegler (1898-1973)，生于德国Helsa，1920年在马尔堡大学von Auwers的指导下获得Ph.D.学位。1943年到1969年出任在米尔海姆的马克斯·普朗克煤研究所(MPI für Kohlenforschung)主任。他和 Giulio Natta (1903-1979)由于在聚合化学方面的贡献共享了1963年的诺贝尔化学奖， Ziegler-Natta 催化剂在聚合反应中有广泛的应用。】
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编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Wohl–Ziegler reaction，page 640-641.
反应机理：自由基型反应机理
引发剂：AIBN(使用温度50-70℃，80-90℃则激烈分解）；BOP(60-80℃使用，含水）
常用溶剂：四氯化碳，苯，环己烷，氯仿，二氯甲烷
反应条件：要求无氧，为防止生成二溴代副产物，要降低底物浓度（建议小于0.5M），NBS在65°左右分批加入。当苯环上有给电子基团时，很容易发生亲电取代，溴上在苯环上，这种情况下，尽量使用极性小的溶剂，尽量无水。
相关反应