von Braun反应

利用溴化氰处理三级胺得到氰基胺和卤代烷的反应。本反应二级胺结果通常不好。通常脱落的基团是能够生成最活泼的卤代烷的那个基团(如苄基或烯丙基),对于简单烷烃,最小的基团最易离去,芳基不会离去。BrCN被称为反扑试剂(counterattack reagent)即一种试剂在反应中实现所需的两种转化,生成产物。

反应机理

反应实例

参考文献

1. von Braun, J. Ber. 1907, 40, 3914-􀀐3933. Julius von Braun (1875􀀐-1940), born in Warsaw, Poland, was a Professor of Chemistry at Frankfurt.

2. Hageman, H. A. Org. React. 1953, 7, 198􀀐-262. (Review).

3. Fodor, G.; Nagubandi, S. Tetrahedron 1980, 36, 1279􀀐-1300. (Review).

4. Mody, S. B.; Mehta, B. P.; Udani, K. L.; Patel, M. V.; Mahajan, Rajendra N.. Indian Patent IN177159 (1996).

5. McLean, S.; Reynolds, W. F.; Zhu, X. Can. J. Chem. 1987, 65, 200􀀐-204.

6. Chambert, S.; Thomasson, F.; Décout, J.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 1898􀀐-1904.

7. Hatsuda, M.; Seki, M. Tetrahedron 2005, 61, 9908-􀀐9917.

8. Thavaneswaran, S.; McCamley, K.; Scammells, P. J. Nat. Prod. Commun. 2006, 1, 885-􀀐897. (Review).

9. McCall, W. S.; Abad Grillo, T.; Comins, D. L. Org. Lett. 2008, 10, 3255􀀐-3257.

10. Tayama, E.; Sato, R.; Ito, M.; Iwamoto, H.; Hasegawa, E. Heterocycles 2013, 87, 381􀀐-388.

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, von Braun reactionpage 618-619.

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