（4R,5R）二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮

（4R,5R）-二苯基-1,3-二氧环戊环保护醛酮虽然在有机合成中不常用到，但手性保护基团提供了一个非对映化学控制的方法，通过改变分子的化学特性实现非对映选择性合成中的产率。

上保护

一、（1R,2R）-二苯基-1,2-二三甲氧基硅基乙烷，TMSOTf，66%产率。

此条件得到a和b的混合物（a:b=1:3），产物b的产率66%。
【Tetrahedron Lett., 32, 461(1991)】

二、（1R,2R）-二苯基-1,2-乙二醇，PPTS，80℃，83%收率。

【Tetrahedron Lett., 37, 5091(1996)】

去保护

一、Pd(OH)2, H2，乙酸乙酯，几乎当量转化。

【Tetrahedron Lett., 32, 461(1991)】

二、2.7N HCl in MeOH, 室温，90%产率。

【Tetrahedron Lett., 37, 5091(1996)】

编译自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed)