明代徐沁《明画录·徐渭传》对徐渭习画的时间略有交代：“(徐渭)中岁始学画花卉，初不经意，涉笔潇洒，天趣烂发，于六法中皆可称散僧入圣。”可见与书法相比，徐渭学习绘画的时间要晚得多。但“中岁”又是个非常模糊的概念，我们从这条史料中无法得出具体年月。徐渭的习画时间在现当代的学术研究中也成为一个颇有争议的问题，对此目前主要有两种观点：
徐渭《墨葡萄》 轴 纸本 纵166.3厘米 横64.5厘米 北京故宫博物院藏。
一种观点为徐渭在嘉靖三十年(1551)开始习画。徐邦达《历代流传书画作品编年表》中收录6件画史著录的徐渭绘画作品，最早一件为嘉靖三十年(1551)的《枯木竹石轴》。徐朔方《徐渭年谱》“嘉靖三十年(1551)条”，根据北京图书馆藏《十百斋书画录》所记，认为《枯木竹石轴》是徐渭最早的画作之一。何乐之《徐渭》、徐仑《徐文长》、苏东天《徐渭书画艺术》、单国强《徐渭年表》持同样的观点，认为嘉靖三十年(1551)徐渭三十一岁时已经习画，作为徐渭开始习画依据的是《四书绘序》与《枯木竹石轴》。
徐渭《墨葡萄》 轴 纸本 浙江省博物馆藏。
另一种观点为徐渭在五十岁左右开始习画。李桂生通过对徐渭《赠送马先生序》一文的考证，认为徐渭的习画时间不会早于隆庆二年(1568)，即徐渭四十八岁时。进而又通过徐渭的画论将其习画时间考订为隆庆四年(1570)，即徐渭五十岁在狱中被解除枷栲后。刘正成《徐渭书法评传》认为，“徐渭在隆庆入狱前很少作画，隆庆三年(1569)在狱中解枷后始以水墨作写意花卉”。还有学者以存世画作为依据，认为徐渭习画在中晚年，即五十岁前后。如高居翰《江岸送别》认为，“徐渭的纪年作品始自1570年，且大多数可能均于暮年所作”。朱良志《徐渭墨戏试解》认为，“从现存的材料看，徐渭学画在他中晚年之后，真正以画家的面目出现不会早于45岁。现存标明时间的徐渭最早作品作于1569，时年49岁”。徐渭 纸本水墨画 纵337.6公分 横103.5公分 轴 花竹 台北故宫博物院藏对于徐渭的《四书绘序》，郑为《论徐渭的艺术创作》、李桂生《徐渭绘画研究》认为《四书绘序》不是绘画，而是一种“读书方法”，或者说“笔记方式”，不能以此作为徐渭习画的依据。上述不同的观点之间并无实质的矛盾，而是对于“学画”这一概念有不同的理解。有人理解为刚开始接触绘画，也有人理解为正式地、系统地研习和训练作画。较为合理的解释应该是，徐渭在隆庆四年(1570)前很少作画，偶尔有戏笔流传，所以才有某些画史中的记载。枯木竹石这一类题材是文人墨戏中最常见的，偶然的一两件此类作品出现， 书法之余随笔涂抹几下显然对于古人来说不能谓之为“学画”，“学画”必定是较为稳定地、长期地延续这一过程。再从徐渭的经历来看，四十五岁前一直热心考取功名，直至病狂杀妻入狱。从他参加了八次科举以及在胡宗宪幕府担任文职来看， 在这段时间是不太可能专心地投入绘画的学习。入狱是徐渭人生经历中最大的一次挫折，并对他的思想观念、诗文风格取向都有重大影响。付琼博士的研究表明，徐渭入狱后的散文写作风格从秦汉文转向唐宋文，韩愈、苏轼对其影响尤为显著。徐渭对于苏轼的人品、学问、书画都极为推崇，甚至带着一种近乎崇拜的心理。在他眼里，“极有布置而了无布置痕迹者，东坡千古一人而已”。“东坡画竹多荆棘，却惹评论受俗嗔。自是俗人浑不识，东坡特写两般人”，认为自己是东坡的知己。从经历上来看，苏轼是在一次人生的劫难之后开始大量从事墨竹创作，以抒发其胸中“郁勃之气”。徐渭大量开始墨竹的学习也是在这种挫折的经历之后，心境极为相似。由经历而至诗文，诗文不足以发之，故而以墨竹发之。这种由人品、文章而到绘画的效仿，类似于金代王庭筠等文人对苏轼墨竹体系的学习与传播过程。台北故宫博物院编的《故宫书画图录》册二十九有徐渭《雨竹图卷》，画后题有长款，大略说明了其学习墨竹的时间，与《石渠宝笈》初编卷三十四所载一致：明徐渭画竹卷，素笺本，墨画。卷后自题云：斋中一夜雨成河， 午榻无缘遣睡魔。急捣元霜扫寒叶，湿淋淋地墨龙拖。右咏雨竹。客里盐齑无一寸，家乡笋把束成柴。尽取破塘聊遣兴，翻引长涎湿到鞋。右咏笋竹。款云：积斋丈出卷索书，予书其半而竹其半，缘日来初习乏纸，借人笺素打稿故也。一笑。天池山人徐渭。又识云： 余学竹于春，不逾月而至京，此抹扫乃京邸笔也。携来重观，可发一笑。渭。从徐渭的题竹诗来看，有据可查的均作于万历四年(1576)、万历五年(1577)间，且均为应酬之作。入狱时，徐渭被取消了“诸生”的身份，出狱后就会面临生计的问题。根据徐渭的书法功底， 写意画能够较快地掌握，进而在应酬中作为可以交换的物品，能够解决出狱后的生计问题。结合上述的讨论，徐渭在隆庆末、万历初开始正式习画，并大量创作，是不谬的。之前即使有偶尔的戏笔之作， 也不会对他的书法创作观念与具体技法有明显的影响。
16世纪中叶，职业画派与文人画派画家孰优孰劣的论争是绘画批评中一个异常活跃的主题。16徐渭习画始于此时，适逢其会，他对自己绘画的类型和自己作为画家的身份这样表述：“知道行家学不来，烂涂蕉叶倒莓苔。冯伊遮盖无盐墨，免倩胭脂抹瘿腮。”“行家”即“内行”，与之相对的是“利家”。万青力先生认为，“戾家画”“外行画”不会是郭熙、李公麟笔下“与物传神，在尽其妙” 的作品，而应是“生率”“萧散”“不求形似”的“墨戏”画，“以米氏云烟山水为典型，而更易流行的则是以'枯木竹石’等题材寓兴的简笔急就之作”。在题画诗《牡丹竹》中，徐渭言及自己的墨竹渊源：“我学彭城写岁寒，何缘春色忽黄檀?正如三醉洛阳客， 时访青楼白牡丹。”“我学彭城写岁寒”道出了徐渭绘画观念及技法语汇从苏轼等宋元文人写意传统而来。徐渭《榴实图》，纸本，纵91.4厘米，横26.5厘米，台北故宫博物院藏。对于墨竹画的流行，文同有开创之功。苏轼承继了文同的墨竹画创作观念，并有所发展。文同墨竹与物象之间的关系紧密，“至少描绘出竹子具有的基本生态面貌，在动势之余，经由巧妙的构图犹能整体展现出平衡性”，从传世作品来看，仍有立体性、写实性的特点。而苏轼除有类似表现之外，“尚有另一种以湿墨挥洒、轮廓不规整、笔触方向不定的表现，使观者感受到其作品中强烈的运动性”。以此来看，苏轼墨竹更加强调书写性，作品中的形象偏于平面化与符号化。谈晟广博士对苏轼作画的特色、状态有这样的总结：总的说来，“大抵写意，不求形似”是苏轼作画的基本特色，也是其墨竹对后世影响之所在。“败毫淡墨信挥染，苍莽菌蠢移龙蛇; 略增点缀已成就，止见枯木成槎枒”，“一点成月，一抹成蛇，曲尽妙趣……彼皆工于画者，坡乃游戏至此”就是苏轼作画的状态。
