每日机理学习-129

问题B058

基本文献

  • Oppolzer, W.; Rosset, S.; Brabander, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1539.

反应机理

A: Iodination of the enol ether with concomitant formation of a dimethyl acetal.

B: Activation of the iodide with a silver ion to form a phenonium ion. 

C: Restoration of the aromaticity causes a cleavage of the electron-richcyclopropane ring. 

D: The orthoester thus formed undergoes a facile hydrolysis to givethe ester.

来自于Fukuyama福山透有机机理习题集

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