“α-甲基苷”的删与留

在新近发布的海关总署公告2020年第118号(关于发布《进出口税则商品及品目注释》修订内容(第六、七期)的公告)中,29.38品目注释排他条款第三项中的“α-甲基苷”被删除了。

然而,在先前版本的品目注释中,“α-甲基苷”其实同时存在于29.38品目注释排他条款的第三项和29.40品目注释第二款的第七项。于是自然会引出的一个疑问便是,为什么注释在修订时仅单方面删除了前者排他条款中的“α-甲基苷”,却仍保留了后者具体列举的“α-甲基苷”?或者说,“α-甲基苷”到底应当按天然或合成再制的苷归入品目29.38,还是作为非天然苷归在品目29.40?

(前版29.38品目注释排除了“α-甲基苷”至品目29.40)

(29.40品目注释亦明确包括了“α-甲基苷”)

历史上,“α-甲基苷(α-methyl glucoside)”分别在1994年和1995年被写入29.40品目注释和29.38品目注释的排他条款。且早在1970年的第16届化学家委员会会议(the old Committee of Chemists)上,“β-甲基苷”就被认为是一种存在于魔噬花(Succisa pratensis)的天然苷,而“α-甲基苷”则被认为是通过合成得到的。因此,虽然两者属于立体异构体,但它们被归在了不同的品目。

尽管在无水氯化氢存在的条件下加热葡萄糖和甲醇会产生α-甲基苷,但由于最初并未发现任何关于α-甲基苷可从β-甲基苷或其他天然苷中获取的资讯,故α-甲基苷一直没有被视为品目29.38天然苷的“合成再制衍生物”。直到一篇名为“埃及车轴草种子化学成分(Chemical constituents from the seeds of Trifolium alexandrinum)”的文献表明,在埃及车轴草 (Trifolium alexandrinum)的天然植物种子中可以找到α-甲基苷,故α-甲基苷才被认为也可能属于品目29.38天然苷的范畴。这也便是“α-甲基苷”被从29.38品目注释排他条款中删除的主要原因。

至于29.40品目注释为何未与29.38品目注释的排他条款一并删除“α-甲基苷”,则可能是由于α-甲基苷不仅包括配糖键直接与母体结构相连的天然苷,也包括配糖键通过醚化作用(etherification)在其异头碳原子上形成缩醛基(acetal function)的非天然苷,而对于后者,则仍应属于品目29.40的范畴。(注:但从这个角度来看,29.38品目注释排他条款中的“α-甲基苷”其实亦无必要删除,因其已限定该品目不包括的产品为“其配糖键是一个通过醚化作用在异头碳原子上形成缩醛基的非天然苷”了)

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