Sharpless烯合成反应

由邻硝基苯硒氰、Bu3P和醇反应得到的邻硝基苯硒醚经氧化順式消除制备烯烃的反应。此反应底物醇主要是伯醇，利用其他方法制备邻硝基苯硒醚，进而进行氧化消除得到烯烃也归为此反应。

反应机理

反应实例

【Tetrahedron 1989, 45, 2431-2449】

【Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4073】

【Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1493-1507】

【J. Org. Chem. 2007, 72, 7135-7147】

【Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3504-3506】

相关文献

1. (a) Sharpless, K. B.; Young, M. Y.; Lauer, R. F. Tetrahedron Lett. 1973, 22, 1979-1982. (b) Sharpless, K. B.; Young, M. Y. J. Org. Chem. 1975, 40, 947-949.

2. (a) Grieco, P. A.; Miyashita, M. J. Org. Chem. 1974, 39, 120-122. (b) Grieco, P. A.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 1974, 21, 1869-1871. (c) Grieco, P. A.; Masaki, Y.; Boxler, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 97, 1597-1599. (d) Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485-1486. (e) Grieco, P. A.; Yokoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5210-5219.

3. Smith, A. B., III; Haseltine, J. N.; Visnick, M. Tetrahedron 1989, 45, 2431-2449.

4. Reich, H. J.; Wollowitz, S. Org. React. 1993, 44, 1-296. (Review).

5. Hsu, D.-S.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2003, 5, 4741-4743.

6. Meilert, K.; Pettit, G. R.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1493-1507.

7. Siebum, A. H. G.; Woo, W. S.; Raap, J.; Lugtenburg, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2905-2916. 8. Blay, G.; Cardona, L.; Collado, A. M.; Garcia, B.; Morcillo, V.; Pedro, J. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7294-7302. The authors observed the concurrent epoxidation of a tri-subsituted olefin, possibly by the o-nitrophenylselenic acid via an intramolecular process.

9. Paquette, L. A.; Dong, S.; Parker, G. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 7135-7147.

10. Yokoe, H.; Yoshida, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3504-3506. 11. Debnar, T.; Wang, T.; Menche, D. Org. Lett. 2013, 15, 2774-2777.

编译自

Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Sharpless olefin synthesis，page 555-556.