[2,3]-Meisenheimer重排 / 开普饭

[2,3]-Meisenheimer重排

烯丙基叔胺的N-氧化物通过[2,3]-σ单电子重排得到O-烯丙基羟胺的反应。[2,3]-Meisenheimer重排的速度一般比[1,2]-Meisenheimer重排要快。

反应机理

底物通过五元环信封状过渡态进行协同反应机理实现的。

反应实例

【Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 811-813】

【Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1005-1006】

【Synlett 1997, 322–324】

【Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4227–4238】

【J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 874–875】

【J. Org. Chem. 2013, 78,339–346】

相关文献

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参考文献

Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, [2,3]-Meisenheimer rearrangement，page 391-392.

[2,3]-Meisenheimer重排