Criegee臭氧化反应

反应机理

臭氧先对烯烃进行1,3-偶极环加成得到初级臭氧化物，重排得到

两性离子过氧化物，再一次1,3-偶极环加成生成最终的臭氧化物。

反应实例

参考文献

1. (a) Criegee, R.; Wenner, G. Ann. 1949, 564, 9􀀐15. (b) Criegee, R. Rec. Chem. Prog.1957, 18, 111􀀐120. (c) Criegee, R. Angew. Chem. 1975, 87, 765-􀀐771.

2. Bunnelle, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335􀀐-362. (Review).

3. Kuczkowski, R. L. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 79-􀀐83. (Review).

4. Marshall, J. A.; Garofalo, A. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 3675􀀐-3680.

5. Ponec, R.; Yuzhakov, G.; Haas, Y.; Samuni, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 2757-􀀐2762.

6. Dussault, P. H.; Raible, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 3377-􀀐3379.

7. Jiang, L.; Martinelli, J. R.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1150-􀀐1153.

8. Schank, K.; Beck, H.; Pistorius, S. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2025-􀀐2049.

9. Coleman, B. E.; Ault, B. S. J. Mol. Struct. 2013, 1031, 138􀀐-143.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Criegee mechanism of ozonolysis，page 187.