核磁共振氢谱(4)
往期内容:
3.4 苯环取向的各向异性
苯环与双键平行,质子受到去屏蔽,化学位移移向低场,反之,如果苯环与双键正交,质子化学位移移向高场。这一构象可以通过调整苯环的取代基来控制。
对甲苯基的位阻较小,并且基于共轭效应,苯环与双键的共平面有利于能量的降低,倾向于形成共轭体系。而邻甲苯基位阻明显增大,从而共轭无法弥补推斥产生的能量升高,从而垂直结构更有利。
而在1,4-二苯基丁二烯衍生物的核磁共振测试中,苯环是否与丁二烯平面正交直接影响化学位移,可达0.66ppm。
在下面这个例子中,苯环的影响表现得更加明显,当苯环与邻位甲基的取向从反式变为顺式,甲基氢的化学位移从1.1下降到0.7:
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