董其昌论书有生、熟之说，历来引人瞩目，比如清代吴德旋便称赞说：“董思翁云，作字须求熟中生，此语度尽金针矣。”然而董氏之论究竟应该如何理解，却颇有歧说。
吾于书似可直接赵文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾有秀润之气，惟不能多书，以此让吴兴一筹。与赵文敏较，各有短长。行间茂密，千字一同，吾不如赵。若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七。又赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色。赵书无弗作意，吾书往往率意。当吾作意，赵书亦输一筹，第作意者少耳。古人云，右军临池，池水尽黑，假令耽之若是，故当胜。余于赵亦然。董其昌认为自己与赵孟頫在书法方面有生、熟之别。生熟和书写的多少是有关的，正所谓“不能多书，以此让吴兴一筹”，然而显然又不能简单地理解为书写的多少，否则“赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色”就不可理解了。练得多反而有俗态，练得少反而有秀色，绝无这样的道理。有学者将“生”解读为风格的“生拙”，然而因生拙而“得秀色”，也不易说得通。亦有学者将“生”解读为不拘古法而出新意，若如此，则是赵孟頫多古法而董其昌多新意，那么董氏所云“若临仿历代，赵得其十一，吾得其十七”又与此相抵悟了。“生”既不是生拙，又不是与古法相区别的新意，那生、熟二字究竟何谓?事实上，理解董其昌书论中的赵、董之别与生、熟之别，不能脱离师法古人（尤其是晋人）这一语境。“赵文敏临稧帖，无虑数百本，即余所见亦至黔矣。余所临生平不能终篇，然使如文敏多书，或有入处。盖文敏犹带本家笔法，学不纯师，余则欲绝肖，此为异耳。”晋人书法，是赵孟頫与董其昌共同的学书宗尚。在董氏看来，赵孟顺比自己练得多，其实只是运以自家笔法，而自己虽然写得少，却能逼肖古人。自己比赵孟顺欠缺了熟练，却比赵孟顺更多了对古人笔法的心领神会。董其昌认为，若要探得古人妙处，必当在学书的过程中有所“悟”。他说：“余少时学虞书，忽于临写时得其用笔之诀，横斜曲直，无不合者。他书则不尔…近代王雅宜，一生学永兴书，独于发笔不似，若其形模，已十得六七矣。固知古人长处，须悟后可学也。”王宠终其一生学习虞世南，不可谓不熟，但是只能得虞书之间架，笔法却不能相合。而自己学习虞世南，是在临写中有所领悟——“忽于临写时得其用笔之诀”，并在这领悟的驱动下继续临写，以至有更深入的印证——“横斜曲直，无不合者”。“赵吴兴大近唐人，苏长公天骨俊逸，是晋宋间规格也。学书者能辩此，方可执笔临摹。否则纸成堆，笔成家，终落狐禅耳。”大意是说，苏轼的书法能入晋宋（指南朝宋）格局，而赵孟頫则只能学至唐人，如果不能对书格有见地，纵然有再熟练的工夫也是徒劳。上引董其昌的诸多议论，涉及赵孟頫与董其昌之比较、王宠与董其昌之比较、苏轼与赵孟頫之比较，这些比较其实是有异曲同工之妙的。在他的眼里，自己能入晋人格局，而赵孟頫与王宠不能得晋人妙处，根本的区别是，自己能够在学中悟，于悟后学，而后者则一味临学，而乏于领悟。追摹前贤笔法，当然需要不断临写以求精熟。随着临写的深入，学书者对古人的笔法会有新的领悟，自身的理解结构和书写方式因而得到调整。当获得一种新的理解结构和书写方式之后，又需大量的练习去印证、巩固、提高。在这个练而悟、悟而练的不断循环的过程中，学书者对于古贤笔法的理解和实证越来越真切深入。每一次新的领悟都是以往之“熟”推动的结果，同时也是对以往之“熟”的打破，自可称之为“生”。而每个阶段的力求精熟的练习都发源于“生”，并且成全了“生”，犹如瓜果由生而熟一般。因为有“生”，书法的练习才能活泼而富有生机。因为有“熟”，这生机才能得到养护和光大。任何一个书家都是在悟与练的循环中趋近古法之真谛的，然而不同的书家或又有所侧重。有的侧重于悟，趋近古法之妙却难免有生疏之憾；有的侧重于练，下笔精熟却难免执着于自己的书写习惯。“古人长处，须悟后可学”，“生”与“熟”的张力，其底蕴当是学古之途中“悟”与“练”的张力。在董其昌看来，不同的书家有或生或熟之不同，书画之间亦有所不同。他说：“画与字各有门庭，字可生，画不可（不）熟。字须熟后生，画须生外熟。”“字须熟后生”强调的是书法的“生”，“画须生外熟”强调的是绘画的“熟”。事实上，无论书、画，生、熟相济的道理都是一样的。推而扩之，这个道理又不限于书画。董其昌的好友陈继儒有云：“治国家有二言，曰忙时闲做，闲时忙做。变气质有二言，曰生处渐熟，熟处渐生。”人生修为的过程亦是生而熟、熟而生，而其义谛亦当不离领悟与实践的相即相成吧。崇祯九年（1636）八十二岁: 《细琐宋法山水图卷》，据董其昌题记自署“丙子九月重九前二日”，此卷应为目前所见传世董其昌最晚手迹，可谓绝笔。
