这是一个手性化合物的转化，可以看到，反应是立体专一的，不存在消旋的情况。其次，底物是一个甲磺酸酯（-OMs），作用是将醇羟基变为好的离去基团。类似的化合物还有：三氟甲磺酸酐（Tf2O，-OH→-OTf），对甲苯磺酰氯（TsCl，-OH→-OTs），氯化亚砜（SOCl2，或称亚磺酰氯）。
说了这么多，你应该可以想到，第一步反应是水合肼的亲核取代，离去甲磺酸根。如果你认为第一步反应是水合肼进攻羰基，这意味着更高的活化能以及更强的可逆性。第二步是肼对羰基的亲核进攻，现在的问题是，哪一个氮原子发生反应？（网上找了一个Baldwin规则方便判断，不知道Baldwin规则直接百度可以找到很多资料哦~）来自：https://wenku.baidu.com/view/7ce8b6a176a20029bd642dd9.html，其实是因为这一篇配色好看~
事实上，这两个反应都不是禁阻的，然而，这里的考虑范围更广，关环速率遵循5>6>3>7>4的规律（张力和空间共同决定，这个最好记住）。注意：是动力学因素。其次，考虑下一步反应，进攻后离去的醇负离子形成了新的平衡，发生5-exo-trig的下一步开环形成的是六元环，但是如果发生6-exo-trig的话就形成七元环。因此无论是动力学还是平衡拉动，都应该发生5-exo-trig过程。
接下来是典型的保护基条件，至于为什么不是N保护，简单地说是因为硅是亲氧元素，（一般很少用昂贵的硅保护基保护氮原子，特殊情况例外，酰胺多便宜啊~）。下一步反应可以先了解一下之前的文章：四乙酸铅氧化（一），下半篇暂时没写完，过几周会发出来的~了解了四乙酸铅的“行为习惯”，就可以顺利的写出第一步，最外面的氮原子和铅原子结合，在铅原子上面发生还原消除，六元环上的氮原子被氧化。（注意形式电荷的标法，电荷在六元环上面，亲电位点却不在！）
进一步1，3-氢迁移，乙酸在纸背面亲核加成，得到中间产物。（这里的立体一直没变就没有画出来）可以看到，无论是前面肼的氮原子进攻羰基，还是这里乙酸根加成，都由于下面邻二醇缩丙酮的结构而阻碍，只能选择纸面外进攻。
由于使用了过量的四乙酸铅，因此氮原子再次氧化。此时的氮原子形成了很好的离去基团，因此乙酸根离子进攻羰基，断开酰胺键。这是一个接近碎片化的过程，乙酸根随之离去，重新关环变成五元环。（这里要求读者对重氮化合物的亲核亲电两性足够熟悉）最终产物的立体专一性来自于关环步骤缩酮的立体导向，而三元环的形成是高度立体专一的。
