Boekelheide反应

2-甲基-N-氧化吡啶在三氟乙酸酐作用下，2-甲基发生氧化，重排形成2-羟甲基吡啶。（三氟乙酸酐即TFAA，Trifluoroacetic anhydride）

三氟乙酸酐的作用之一是活化氧原子，促进甲基的不饱和化，便于后续的重排，另外，环状的过渡态也更有利于降低环化的过渡态能量。

下面给出一些实例：

区域选择性来自于选择性的不饱和化位点。

梅开二度

由于吡啶氧化物很容易制备，例如过氧化物的氧化或者氧化胺的氧原子交换，并且这一反应有相当好的化学选择性，避免了强氧化剂进行暴力氧化，从而减少了副反应。反应的区域选择性也很好，只能在2-甲基发生氧化，这是六元环过渡态的必然要求。