清华大学报道“神奇溶剂”，终于不用“HCl”了，反应加一点加快Pd/C催化脱苄基

在有机合成中有一类非常重要的化学，那就是保护基化学。一个好的保护基需要满足两个基本条件，好上也好下。在保护基化学中，氮保护基不得不提，常用的保护基有Boc，SEM，Cbz，Bn等。今天小编和大家聊一聊苄基保护基，做合成的朋友都清楚，该类保护最常用的方法就是Pd/C或Pd(OH)2催化氢解脱苄基，当然对于含卤素的敏感基团，使用ACECl脱保护也是一个不错的选择。在催化氢解脱苄基反应中，有时候为了加快反应速度，我们往往选择在反应体系中加一些盐酸，这个盐酸有两个缺点，第一，很难准确定量量取；第二，当反应体系中有酸性敏感基团时，很容易造成一些副反应。今天小编给大家介绍一个清华大学Xinyan Wang和Yuefei Hu团队报道的很好的原位产生“HCl”的试剂，可定量称量，在催化氮脱苄基的反应中表现非常好（JOC；DOI: 10.1021/jo9007282）。

本文中添加的1,1,2-三氯乙烷非常常见，而且很便宜。相信大家以后脱出Bn保护再也不用愁了，大家只需要后台回复：盐酸，即可获取本篇文献。

从下图可以看出，在Pd/C催化作用下，1,1,2-三氯乙烷原位生成的氯化氢与胺生成盐酸盐，接着进行氢解反应生成脱苄基胺的盐酸盐，和副产物甲苯。

我们来看一看该反应体系的底物普适性，从下文可以看出，在添加1,1,2-三氯乙烷的条件下，绝大多数底物脱苄基可在1个小时内完成，产率基本上都是定量的水平。

除了可以加快脱除苄基的反应，该反应体系还可以实现温和条件下吡啶类化合物的还原（Tetrahedron，DOI: 10.1016/j.tet.2009.08.011）。

反应体系的底物普适性也非常好。产率基本上都能达到定量的水平。