仲醇和叔醇可以用(甲氧羰基磺胺酰基)三乙基氢氧化铵的内层盐脱水而生成相应的烯烃
Burgess脱水反应比其他脱水方法有一个优点,即它发生在温和的条件下(低温和中性介质)。因此,即使使用易于重新排列的酸敏感底物,也能获得优异的产率。叔醇在更温和的条件下反应更快;当形成稳定的碳正离子时,可以观察到E1消除产物。在大多数情况下,如果能与其他C=C或C=O双键共轭,则消除会导致共轭产物的形成。伯醇转化为相应的氨基甲酸酯,氨基甲酸酯水解后生成伯胺Burgess试剂兼容广泛的官能团,如环氧化合物,烯烃,炔烃,醛,酮,烷基卤化物,缩醛,酰胺和酯,这使得高效脱水高度功能化的分子。在20世纪80年代后半期,Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈。其他官能团也可以被脱水,因此甲酰胺产生异腈,尿素转化成碳二酰亚胺,伯硝基烷烃在伯吉斯试剂处理后产生氧化腈。
1) DOI: 10.1021/acs.joc.6b02629
2) DOI: 10.1021/jo070099t
3) DOI: 10.1021/acs.joc.0c02979
4) DOI: 10.1021/ol5002208
5) DOI: 10.1021/jo100212n6) DOI: 10.1021/ol8011748
Burgess脱水反应,可以温和地将醇转变为相应地烯烃、胺、腈、异腈或亚胺等化合物
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