MacMillan催化剂

MacMillan催化剂 type 1（α-氨基酸衍生的咪唑烷酮）可以作为不对称有机催化剂高对映选择性的催化Diels-􀀐Alder反应。这种催化剂可以非对映选择性地催化很多类型的反应。常见的有：Diels􀀐Alder reaction 1；硝酮环加成 2；吡咯的Friedel􀀐-Crafts反应 3；吲哚的加成 4；烯基Michael 加成反应 5；α-氯化反应 6；氢化加成 7；环丙烷化反应 8；α-氯化反应 9。

机理:

第二种MacMillan催化剂（ type 2）可以催化吲哚对α，β-不饱和醛的1,4-加成反应。

 反应实例

参考文献

1. Ahrendt, K.; Borths, C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.

2. Jen, W.; Wiener, J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874.

3. Paras, N.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.

4. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172.

5. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,1192.

6. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108.

7. Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.

8. Kunz, R. K; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240.

9. Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826.

10. Austin, J. F.; Kim, S.-G.; Sinz, C. J.; Xiao, W.-J.; MacMillan, D. W. C. Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 5482.

11. Kim, S.-G.; Kim, J.; Jung, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2437.

12. Riente, P.; Yadav, J.; Pericas, M. A. Org. Lett. 2012, 14, 3668–3671.

13. Zhang, Y.; Wang, S.-Y.; Xu, X.-P.; Jiang, R.; Ji, S.-J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11,1933􀀐-1937.

编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, MacMillan catalyst，page 372-373.