在中国书法史上有一个鲜明的现象，无论是从遗留下来的墨迹还是书论来看，临古的思路到了晚明似乎突然拓宽了很多。就临摹而言，董其昌是一个重要的分水岭。
在董其昌之前，书法家和书论家有关临古的讨论集中在到底以”形似”为主还是以”神似”为主，临摹是一种历代书家承袭下来的很保守的书法学习方法而已。
但从董其昌开始，临古不仅是学书的途径，还是自我发挥的契机，大大地拓展了临古的空间，是更好地实现由临摹到创作的极有价值的路径。甚至到最后，这类带有很大自主发挥的临作被直接当作创作，董其昌和晚明书家常以临作馈赠或应酬他人。
董其昌有一幅《行楷书神仙起居法扇面》，别有意趣，董其昌将杨凝式的行草书《神仙起居法》写成行楷，落款为“杨少师《神仙起居法》，仿《韭花帖》笔意为口公世年丈”。由此可知，此作董其昌是以《韭花帖》的“笔意”书写《神仙起居法》，后者仅仅是个“文本”，并不是作者要着力追摹的风格，这可以说是玩了一招“金蝉脱壳”。《容台别集》卷三《书品》中记载一段他的题跋，颇与此扇面的创作心态相吻合，云“余意仿杨少师山阴此论，虽不尽似，略得其破方为圆、削繁为简之意。盖赵集贤（赵孟顺）书入甘草甘，遂之相反，亦教外之别传。”所谓“教外之别传”意指另辟蹊径，董氏所书的这帧扇面，正是他拓展了临古思路找到通变之法的例证。董其昌类似这样的作品还有很多，例如仿《韭花帖》的风格书写的颜真卿《争坐位稿》，仿怀素《自叙帖》草书风格书写的张旭楷书《郎官石壁记》等等。有研究者发现，在书法史上，董其昌是第一个把临古的思路和方法大力加以拓展的人。实际上，董其昌在书法中的“临仿”方式跟他绘画的“临仿”如出一辙，在学理上有着很密切的关系。董其昌以绘画上的“临仿”方式，拓展书法上的临古，影响了此后很多书法家，直至今天。董其昌很多临仿之作能够较大限度地挣脱范本的束缚，和他的创作作品比较接近。而董其昌这种思路渊源于他的绘画。董其昌的绘画作品流传比较分散，全国各地博物馆都有分布，西方和日本很多博物馆和私人也都有收藏。董其昌把董源和王蒙列入山水画中的“南宗”，其实是取譬喻禅学中的南宗或“顿悟派”，我们可以理解为这种以临仿董源、王蒙、黄公望、倪瓒、米芾和赵文敏等“南宗”大师的作品来学习山水画的方式是他学习山水画的“顿悟”。因此，董氏山水画临仿作品超越一般的景物再现或精巧的技法表现，赋予山水画一些文人情怀。董其昌临仿，可以对历代著名的山水画的构图作自由的“重构”“截取”和“重组”，因此在他的画中能够创造性地包孕前人的优长。董其昌在绘画上拓宽了临古的思路，开创了临古的新形式。运用的都是原来的构成要素，如构图的模式、笔法等，加以重复的挪用，仿佛棋局中的棋子。随着各种构成要素的重新组合，拓宽了艺术表现手段，因此我们丝毫不会觉得董其昌的绘画风格单一。通过董其昌临仿画作的分析我们能够更好地理解他的“妙在能合，神在能离”的深意，也能够更好地理解董其昌书法作品“仿《韭花帖》的笔意书写《神仙起居法》”“仿《韭花帖》的风格书写的颜真卿《争坐位稿》”“仿怀素《自叙帖》笔意写的张旭楷书《郎官石壁记》”等作品了。董氏书法和绘画的临仿有着很深的渊源关系，在绘画中成功地使用了这种开放大胆的临古方式，后来在书法的学习中受其启发，引入到书法的学习中。
