Mannich曼氏反应机理图

Mannich曼氏反应机理图

Mannich反应（一般译为曼尼希反应，简称曼氏反应），根据产物的不同也可以称作胺甲基化反应或者氨甲基化反应， 是指含有活泼氢的化合物（通常为羰基化合物）与甲醛和胺缩合，生成β-氨基（羰基）化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被看做曼尼希反应。 反应的产物β-氨基（羰基）化合物称为“曼尼希碱”（Mannich碱），简称曼氏碱。

含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。

反应机理

反应实例

Oppenauer氧化

仲醇在叔丁醇铝或异丙醇铝和丙酮作用下，氧化成为相应的酮，而丙酮则还原为异丙醇。这个反应相当于Meerwein-Ponndorf反应的逆向反应。

反应机理

反应实例

Pinacol-PinacoloneRearrangement重排

当片呐醇类在稀H2SO4存在下加热脱水时发生特殊的分子内部的重排反应生成片呐酮。如用盐酸、草酸、I2/CH3COOH、CH3COOH等脱水-转位剂以代替H2SO4可得相同的结局：

反应机理

反应的关键是生成碳正离子:

反应实例

wyf 05.28