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2002年，BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人，丘吉尔还以政治家的身份获得诺贝尔文学奖，“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”
1945年英国大选后，丘吉尔首相下台。皮姆爵士看望丘吉尔，把大选结果告诉他。当时，丘吉尔正躺在浴缸里洗澡，当他听到这个坏消息时，幽默地说：'他们完全有权利把我赶下台，那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！现在，劳烦您把毛巾递给我。'有一次，丘吉尔正在蹲马桶，一位国务大臣在这个时候给他打来电话。手下担心事情紧急，便报告了丘吉尔。丘吉尔对手下说：'你和他说，我一次只能对付一坨屎。'丘吉尔很不喜欢自己的女婿，有一次他和女婿同时参加一个聚会，有人问他最崇拜谁。当着女婿的面，丘吉尔回答说：'墨索里尼。因为他有勇气枪毙自己的女婿，我却做不到。'丘吉尔和女性政治家南茜·阿斯特彼此都看不顺眼，每次碰到都要互相讥讽一番。有一次两人发生争执，阿斯特恼火地对丘吉尔说：'如果我是你太太，我会在你的咖啡里放毒药。'丘吉尔不急不忙地回答说：'如果我是你的丈夫，我会毫不犹豫地喝下去。'
有一次丘吉尔喝醉后碰到工党女议员贝茜·布拉多克，对方嘲笑他说：'你喝醉了！瞧你这副模样，醉得令人恶心！'丘吉尔反唇相讥说：'我明天早上就能清醒过来，而你到明天早上还是会像现在一样丑。'
有一次一个英国妇女问丘吉尔：'您每次发表演说，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？'丘吉尔回答：'承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一件事，如果我不是在发表演说而是在受绞刑，恐怕观众还会多一倍。'
一天，丘吉尔急于赶到议院去开会，他叫了一辆出租汽车。车子到达目的地后，丘吉尔下车对司机说：'我在这里大约要耽搁一个钟头，你等我一下吧。'
'不行'。司机坚决地回绝，'我就要赶回家去，好在收音机里收听丘吉尔的演说。'首相一听这话，不禁大为惊喜，于是除照价付了车资之外，又重重赏了司机一笔可观的小费。司机望着这笔意外的收入，很快就改变了主意。他对丘吉尔说：'我想了一下，还是在这里等着送你回去吧。管他妈的什么丘吉尔！ '在丘吉尔的75岁生日会上，一名年轻的新闻记者对他说：'希望明年还能祝贺您的生日。'丘吉尔拍拍年轻人的肩膀说：'我看你身体这么壮，应该没有问题。'
丘吉尔退位时，英国国会拟通过提案，塑造一尊丘吉尔的铜像，置于公园，让众人景仰。丘吉尔听后回绝道：'多谢大家的好意，我怕鸟儿喜欢在我的铜像上拉屎，所以还是请免了吧！'
