再探紫杉醇（2）

首先用铬化合物进行选择性烯丙位氧化，接着使用二价铜进行羰基α-位的氧化，这一合成策略在伪麻黄碱的合成路线中也有应用。接着，BPO氧化在烯丙位得到立体选择性官能团化的硅醚产物。

进而使用碳酸锂做碱，接着分步还原羰基，从而区分这些羰基。DMDO是氧化剂，同时氧化叔氢和双键。

钠用来还原羰基，接着三光气用于保护邻二醇，具有立体选择性。在Lewis酸催化下发生重排，再氧化-还原，最终，Burgess试剂进行脱水过程。

由于立体化学的缘故，四元环关环，接下来的反应并不复杂，得到目标产物Taxol。

这个合成路线最大的特点就是，在反应初期就进行了适当的氧化，而不是和其他合成路线一样在反应的后期进行氧化。该合成路线实现了紫杉醇的克级全合成。

与生物合成的两阶段方法一样，这种合成主要集中在氧化酶阶段，因此精确的编排对接近目标至关重要。选择C-2作为第一个氧化反应位点，不仅是因为它在环化酶阶段实现了逆合成简化，还因为它在生物活性中的关键作用。

在接下来的文章中，我们将回顾以往的紫杉醇全合成路线。