药明康德有机合成路线设计擂台赛2021年第二期竞赛试题

各位化学同仁：

时值暮春，芳菲犹在。有人说人间四月是一年最美的时节，告别了料峭春风，草木日渐繁盛。细雨如酥，烟柳飞絮，朦胧之中，别有一番情调。

然凭栏听雨，易惹愁思。为此，第二期有机合成路线设计擂台赛帷幕刚落，化学技术部便赶忙整理好竞赛试题，在此呈现给大家。若逢此刻淫雨霏霏，无心外出，愿君以做题为消遣。待到天朗气清，携好友二三，谈笑风生，游目骋怀。

文末还附有往期竞赛试题，供君一览。本期试题解析仍旧以网络直播的形式于近日择时分享，敬请关注！

1. 请写出以下多步转化的产物结构（每题4分，最后两题每空2分，共计20分；相对构型需要标注明确）。

Please provide the structures of products after multi-step transformations (20 points, 4 points for each and 2 points for each blank in the last two questions; the Relative Configuration needs to be clearly labeled).

2. 设计两条路线合成以下化合物（20分）。

Please propose two reasonable synthetic routes to synthesize below target starting from commercially available reagents (20 points).

3. 设计两条路线合成以下杂环化合物，不允许使用取代喹啉作为起始原料（20分）。

Please propose two reasonable synthetic routes to synthesize below target starting from commercially available reagents (20 points).

4. 设计两条路线合成下化合物, 其中一条路线必须合成五元碳环，另外一条路线合成五元杂环（20分）。

Please propose two reasonable synthetic routes to synthesize below target starting from commercially available reagents (20 points).

5. 设计两条路线合成以下消旋化合物，其中一条路线必须合成五元碳环，另外一条路线合成五元杂环（20分）。

Please propose two reasonable synthetic route to synthesize below Racemic Target starting from commercially available reagents (20 points).

6. 设计一条路线合成以下手性化合物（20分）。

Please propose one reasonable synthetic route to synthesize below Chiral Target (20 points).