奚啸伯与他的挚友们（陈平）
前排左起：奚啸伯、刘秩平、李苦禅、刘曾复，后排左起：王韵生、苏承龙、张守常、欧阳中石
1935年奚啸伯正式加入梅兰芳剧团，成为他演艺生涯中的重要转折。此后的两年间，奚啸伯一直陪梅兰芳唱二牌老生，旅演于上海、宁波、天津、武汉、长沙、南京、香港等地。经常上演的剧目有《四郎探母》、《红鬃烈马》、《审头刺汤》、《三娘教子》、《法门寺》、《宝莲灯》、《打渔杀家》、《龙风呈祥》、《汾河湾》等。
奚啸伯对梅兰芳先生对待艺术严肃认真，对后辈启发诱导、奖掖提携的作风，非常敬佩。
有一次演出《宝莲灯》，事先对戏时，对至沉香回答王桂英、秋儿回答刘彦昌各皆承认秦官保“是孩儿打死的”之后，奚啸伯念“好汉做事好汉当，岂肯连累爹娘”；梅兰芳念的是“好汉做事好汉当，休要连累爹娘”。一念“岂肯”，一念 “休要”，不 一样了。
梅兰芳即让停下来商量。奚啸伯以为自己是傍角，特别是梅先生这样的大角儿，理应尊重梅的路子。然而梅兰芳却说：“别，别，咱们研究研究。”经过一番比较，体味，梅先生认为“岂肯”比“休要”好，更符合剧中人物的心情，便决定按奚啸伯的念。
这件事对奚啸伯震动很大，对梅先生这样大名气的艺术家，竟能如此实事求是、择善而行的谦虚态度十分钦佩。
梅兰芳对奚啸伯十分坦诚，他告诉奚啸伯怎样对待演戏，怎样对观众负责。梅先生不管演什么戏，只要是第二天晚上唱，今天散了夜戏，就必须认真地一招一式地对戏。即使是精神怎样不好，体力怎样疲倦，都从不懈怠。
梅兰芳还告诉奚啸伯，应该怎样细腻地去做戏。在给奚说《打渔杀家》时告诉奚，萧恩撒网打鱼，一拉二拉，把网拉上来，起“崩登仓”、“撕边”之后，在“凤点头”中要和桂英一递眼光，来表现父女怅然无奈的心情。
梅兰芳还告诉奚啸伯应该怎样向各方面人士学习。他说：“虽然你工学老中，但无论是武生、花脸、青衣、老旦、小生各行的名演员身上都有自己可借鉴的地方。还要向票界朋友学习，他们有学 问，知识渊博，见闻广阔，可学之处很多。”
奚啸伯除与梅兰芳常常对戏外，特别愿与梅先生聊天。梅 兰芳年长奚啸伯16岁，很喜欢他，除了艺术上给予他许多指点外，在为人处世上还不断开导他。常对奚说， 同行之间总会各有所长，要以己之短比人之长，会有好处。
起初奚啸伯还不大理解，后来他懂了，就是首先想到自己的短处，再与别人的长处相比。拿自己来说，票友出身，缺少幼功。这样与马（连良）、谭（富英）相比，自然而然就看到了马、谭的许多长处，也就有了努力的目标，再听别人议论自己的短处也就认真对待；反之，若以自己之长比人之短，就会盲目自满，不求上进。
当年的《立言画刊》、《戏世界》等多家报刊经常报道“梅、奚合作”，说奚啸伯“入承华社声誉鹊起”；“昔日曾佐梅大王，今日梨园姓名扬”：“京朝派须生享誉之速，首数奚啸伯”。
梅兰芳还告诉奚啸伯一副戏曲对联，上联是：“看我非我，我看我，我也非我”；下联是：“装谁像谁，谁装谁，谁就像谁”。
奚啸伯听后，连声叫绝，从中颇受启发。由此他想到，作为一名演员，如果不能广采博取，就难以达到演谁像谁。
那个年代，“挂头牌”是演员的最高理想。在梅兰芳的指点下，已跨入名角行列的奚啸伯，又拜李洪春为师。就在奚啸伯27岁那年，他自己组织的班社“忠信社”正式亮相。
当年与奚啸伯合作过的著名演员有萧长华、于连泉（筱翠花）、赵桐珊（芙蓉草）、俞振飞、李洪春、李多奎、侯玉兰以及裘盛戎、高盛麟、叶盛兰、张君秋、王金璐、言慧珠、李玉茹、陈丽芳等。
在与众多名家的合作中，奚啸伯勤于思考，善于总结，确立了表演以刻画人物见长，唱腔以曲折深沉取胜。自此，奚啸伯那清新雅致、声若洞箫的演唱，气质文静、感情深沉的表演，引起了广大观众的极大兴趣和喜爱。
在名角如云的30年代末、40年代初期，梨园界就有了“马跳谭（潭）奚（溪）”之说。把奚啸伯与马连良、谭富英并列。40年代中期杨宝森的杨派崛起，形成了马、谭、奚、杨各具艺术特色的京剧老生流派，被人们美誉为中国京剧“四大须生”。
四大须生，各具特色。马连良是潇洒，谭富英是开朗，杨宝森是深沉，而奚啸伯可用“清秀”
来概括。当时有评论称“奚啸伯吐字是清而不浊，行腔是新而不俗，戏路是大而不伏，作风是劲而不火，集诸子百家大成，而树一帜”。
奚啸伯的艺术风格，被后人们誉为“清新雅致，委婉细腻”，人们都用“桂林山水”和“洞箫之美”来赞美奚啸伯的艺术。
1949年11月，新中国刚刚成立不久，奚啸伯就受梅兰芳的邀请再次到上海演出。演出后，梅兰芳满意而亲切对奚啸伯说：“我们一晃多年不同台了，我感觉你在艺术上更加成熟了，在台上的表演似乎忘记了是在演戏，简直是在演剧中的自己，使我们都置身于剧中人物的生活之中了。”
这段话，可以想见，奚啸伯与梅兰芳的合作该是多么的精彩呀。
奚啸伯在自传中曾这样写道：“跟随梅先生那一时期，不但在艺术上得了不少教益，即使在个人修养上也得到了很宝贵的启示。总之，和梅先生在一起是很幸福的。”
四
奚啸伯是一位“腹有诗书气自华”的京剧大师，他知识渊博、多才多艺，在历史、文学、书法诸方面都有很高的修养。他一生虚心好学，不仅结识了一批戏曲界的朋友，还结识了许多文化界、学术界的朋友，和许多教授、画家、作家、历史学家结成好友。中国写意画之一代宗师李苦禅，就是奚啸伯的挚友。
李苦禅是山东高唐人，1922年考入国立北京美术学校西画系，1932年拜齐白石为师，为齐门第一位弟子。1930年他在杭州艺专任国画教授时。以写意思想与笔墨整理成习作与创作，将西方雕刻、绘画方法、精神融入国画教学。
苦禅大师除绘画之外，最大的嗜好就是唱京剧。他率先将京剧作为 “传统美学与文化艺术之综合”引进美术教学之中，并亲自粉墨登台，现身说法。
他常说：京剧和他的艺术生涯结下了不解之缘。在中央美术学院任教时，凡听过他课的人都知道他的课是“有文有武”，时常以戏喻画，来印证写意的道理。他一边示范笔法，一边讲戏，顺便站个“子午相”，拉个“云手”，或来个“走边”，甚至口中还带上“锣鼓点儿”，生动活泼，深入浅出，颇受欢迎。
苦禅大师对传统戏曲如此酷爱，历久弥深，是因为他深切地感到：“京戏是写意的戏，是传统的综合艺术，是很高度的艺术，要画好中国画一定要真知京戏。”他将爱国精神、国学智慧和国剧神韵融入到大写意绘画之中，成就了一代国画宗师的风范。
奚啸伯的师傅、著名京剧表演艺术家李洪春先生与李苦禅交谊甚深，曾回忆道：“他迷画也迷戏，最迷的是武生，是尚和玉先生的弟子。他攻画之余，每天练功，他练厚底，练把子，一招一式都是尚派的风范。尚先生给他说过《铁笼山》、《艳阳楼》、《挑滑车》、《恶虎村》等，《四平山》说了半截，后来让我给他补上了后半截。其中不少戏，他都彩排过。直到晚年，他的功也舍不得撂下，70多岁了，还在家里练走功，打飞脚，上他家去或是他上我家来，聊画不多聊戏多。甭管说什么，他也把话题拐到戏上来。他常说'戏、画一理’。对京剧他不光是兴趣爱好，他从戏里琢磨作画的道理，让两门艺术互相启发，吸收，他成为国画一代宗匠，跟他的戏剧修养有着很大的关系。”
上世纪60年代，奚啸伯总是在假期由石家庄回到北京小住，并经常与文化艺术界的好友聚会，谈天说戏。
奚啸伯先生的弟子欧阳中石，好友北京师范大学历史系教授、京剧研究家张守常先生，与苦禅大师都是山东老乡。一次，几个人在李苦禅先生的画斋小聚，苦老为奚啸伯先生作画，题上款时，奚先生说：“称呼我'侄’吧 。”
因为奚的师父李洪春先生与苦老是称兄道弟的好朋友，奚啸伯当自居晚辈，苦老自然也未照他说的写，但可看出奚先生对苦老同时也是对李洪春的尊敬。
1979年，当苦禅大师听说老友奚啸伯先他而去，不禁悲愤满怀，难以执笔，只能口述，令李燕代笔致函石家庄奚啸伯先生追悼会办事组：“惊悉奚先生噩耗，不胜悲愤之至！知先生之追悼大会将于十三日在石家庄举行，我们不能前往参加，谨至唁函以表达深切痛悼之意。奚公安息吧！李苦禅、李燕一九七九年九月九日于首都。”字里行间，充溢了哀悼故人的殷殷深情。
2009年4月26日，由全国政协书画室、中国文联等单位主办的“纪念李苦禅宗师诞辰110周年京昆专场”在中国戏曲学院剧场演出。奚啸伯先生的弟子、著名电影表演艺术家王铁成先生参加了主持。奚啸伯之孙，上海京剧院著名武生、一级演员奚中路，特意从上海赶来，带着爷爷奚啸伯与苦禅大师三辈人的深情厚意，主演了苦禅大师最喜爱的剧目之一《铁笼山》。
演出结束后，著名画家李燕触景生情，激动地说：“今天的演出非常有意义，它使我想起父亲每天练习起霸、走边的身影。老人在天有灵，他会高兴得流泪的。”