清康熙年间繁昌县知县梁延年说：“繁昌弹丸邑耳，语形势，则据郡省之上游，长江绾焉，波流浩渺，至鹊屿始水转山回，形势为之一束。”沿江而踞是繁昌的地理优势，故自西汉建置以来，无论是叫春谷、南陵也罢，还是叫繁昌也罢，县治即县衙所在地都是大江之滨。春谷县治所在春谷乡即今荻港，南陵郡、县的治所在赭圻，繁昌县治所在延载乡即今新港。县城临江而建本是占着黄金水道，可得地理之便，否则，由西汉而来的县府怎么都选择了江傍小镇，可到了明代，利竟变成了弊。这条黄金水道舟来楫往，十分繁忙，久而久之“廪饩夫役，供应不貲”。朝廷、官府来往的人员，都必经过此地，繁昌本是小县，实不堪负担。不仅如此，“权璫贵势，横扰罔极，民苦于奔命，消缩日甚”。宦官和贵族更是借机盘剥骚扰，百姓苦不堪言，只得纷纷远离家乡。明朝初年，繁昌“编户三十六里，驯至景泰间仅余十里”。所谓编户指的是编入户籍的居民。《周礼·地官》：“五家为邻，五邻为里。”二十五家为一里。按此换算，明初繁昌县城有九百多家居民，而到了明代宗景泰年间（1450—1456），不到一百年，编户锐减二十多里，原本繁华富庶、熙熙攘攘的县城，一下子竟只有二百五十家，其箫瑟景象可以想见。隋朝以来就开始设立驿站，以供往来官员衣食住行。芜湖至荻港设有四个驿站，其中繁昌就设了瀂港、繁昌、荻港三个驿站，“介乎其间”的繁昌驿站，已属多余。尽管上有荻港下有瀂港驿站接待，可来往的官员还要留宿繁昌，来的都是客且又是得罪不起的主，繁昌县官免不了要尽地主之谊。如此“供馈至再”，可谓“费亦赘矣”。
萧云从，明末清初时安徽著名画家，所绘《繁昌风景十三幅》之一的《凤凰山图》
北宋年间县令夏希道沿江所建的城池，早已为元代的兵燹灾异所毁，而江盗则乘机经常于夜深人静之时，偷袭居民，老百姓防不胜防，“数蹂于盗”。县中的绅士们都以为与其让江盗“长驱之便”，不如将县城迁至远离长江的地方。明代宗景泰七年（1456），知县李庆首倡将县城内迁，以“休民”、“省费”、“远害”。这一倡议很快得到繁昌人，在朝廷任都察院右佥都御史吴琛的赞同。这个都察院如果用最明白的话来说，也许就相当于今天监察部。吴琛这个副部级高官，虽远离家乡却不忘桑梓，李庆的倡议首先得到他的赞同。明英宗天顺元年（1457），知县王珣“职其事”，开始执掌迁城的事，而“备其制”（以上引文见清道光六年《繁昌县志·卷之十六》）者，也就是实际开始迁城的工作，先后有知县林域、徐礼和赵文奎。县城迁出，延载乡改名旧县。林域乃明宪宗成化九年（1473）知县，徐礼乃成化十八年（1482）知县，赵文奎乃明孝宗弘治二年（1489）知县。王珣“建署及城隍庙、察院、铺舍。”林域、徐礼“建铺舍社学”。赵文奎“重建旌善申明亭，阴阳、医社、养济院，增修社稷、山川、厉坛。”明武宗正德十一年（1516），福建莆田进士俞应辰任知县，建“名宦、乡贤二祠”。明神宗万历二十四年（1596），江西浮梁举人吴缜任知县，将“旧县故署改建为同仁书院”。（以上引文见清道光六年《繁昌县志·卷之十》）县城远离长江并没能“远害”，迁至的金峨上乡虽“据山川之秀，当五乡之会，而民咸便之。”可它四面环山，虽躲得了“江盗”，却躲不了“山寇”，县城成了繁昌、铜陵、南陵“山寇出没蹂躏之冲”，仅仅三里许的土墙怎抵得了“山寇”的袭击。明嘉靖（1522—1566）、万历（1573—1620）年间以来，徐贡元、陈一简和林一柱屡屡上书朝廷，提议兴建县城。天启二年（1622），“巡方御史林一柱题准城繁昌不果”，接着，又“具题城繁昌”。当林一柱费尽口舌，拿到建城的批文并具体规划时，却发现“邑民大哗，以为不便，”“又多以损民田室庐为辞。”终因“物力之不支,群情之不一”而停建.到了明熹宗天启年间（1621—1627），各处发生的农民起义如同大地震一样波及全国，“流氛孔棘，飘忽震邻”。搁置的建城计划又重新执行，并组建工匠队伍，筹措建筑材料，眼看就要开工，可又由于种种原因和阻力，建城计划又搁浅了。明毅宗崇祯八年（1635），福建永安进士罗明祖任知县，他再提建城，仅用砖砌了县城三门的地基，就因为工程催逼的过急等，被人告了状，“从劾去”，离开了繁昌。崇祯十年（1637），罗明祖的继任者，江西清江举人张继曾上任之初，对建城之事又进行了考察，看着刚刚垒成的三门地基，不禁感叹道：“令以守土，而旷废若此，固圉之谓何？夫知无城之害，而后知有城之利，知城之有补于繁，而后知繁之不可以无城也。”他向朝廷奏报建城之利，当年，朝廷正式下达批文，他立即召集全县的绅士和有德望的老人会议，按照田亩的多少自认建城的银钱，共得三万余两捐献的银两。崇祯十一年（1638）二月，建城的工程拉开了帷幕。张继曾亲自掌握工程的预算和钱物的分配使用，“手自衡之，使一石一柱，俱有归著，”钱物对应，账目清楚，手续齐全，于是，“猾胥里奸人不得高下其手，而中饱者清矣”，更重要的是张继曾在督导工程时，从不强迫命令，硬逼工程进度，而是“以佚道使民”，即以逸民为民福利的道理教育民众，使老百姓明白建城既是利县也是利己的一件百年大计。这样，民工们从不偷懒耍滑，工地上是“畚锸如云之众，无所匿其力”。（以上引文见清道光六年《繁昌县志·卷之十六》）据清道光六年《繁昌县志·职官志》记载，张继曾监督工程时，“节次经营，不纾不迫”，使老百姓心悦诚服的效力。到十一月，工程全部圆满结束。张继曾建城的政绩，得到上峰的嘉奖，并得以擢升。离开繁昌的那天，真所谓“祖道扶轮，络绎不绝。”家家户户都祭祀路神，为他祈福平安。长长的道路上挤满了前来送行的人。志书说他“实心爱民，清如杨震”，（以上引文见清道光六年《繁昌县志·卷之十）一点也不为过。从1456年到1638年，历一百八十二年，由景泰年间知县李庆至崇祯年间知县张继曾，共经历了五十二任知县，期间建建停停，兴兴废废，一座在当时颇具规模的县城，终算建成了。县署为县城的中心，与它相邻左为捕署右为大有仓。出县署过学宫西南行至聚奎门；出县署过关帝庙西行至威远门；出县署北行至拱极门。出大有仓过牌楼南行至迎薰门；出大有仓过城隍庙、炎帝庙、营守房东行至朝阳门，门外有蜡庙、慈云庵、文昌阁。五门都各建有城楼。城内有十五街十三巷一胡同和十八坊。
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