常压[1atm]钯催化插羰反应

实验室中钯催化卤代芳烃,CO和亲核试剂的插羰反应是制备酯,Weinreb酰胺,酰胺类羧酸衍生物的实用和重要方法。一般情况下,我们一般在高压条件下操作该反应,压力较大安全需要考虑,而且操作也不是很方便。2008年,Stephen L. Buchwald团队报道了Pd(OAc)2/Xantphos体系催化的溴代芳烃在常压下的插羰反应,高效制备了一系列的酯,Weinreb酰胺,酰胺类羧酸衍生物。

作者首先考察了各种溴代芳烃与N,O-二甲基羟胺盐酸盐的反应,溴代芳烃底物普适性非常广,不管是杂环芳烃还是普通苯环芳烃都能取得不错的产率。此外,苯环上的官能团兼容性也良好,像缩醛,氰基等都能很好的保留。

很多时候我们设计路线的时候,往往会先制备酯,再水解为酸,再缩合,三步反应制备酰胺。其实,我们可以尝试,溴代芳烃直接插羰制备酰胺,只要一步反应,效率和原子经济性都提高很多。本文催化体系在这一块也能取得不错的催化效果。

当然了插羰反应肯定少不了酯了,效果也不错。

参考文献:J. Org. Chem.2008, 73, 7102–7107

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