HOBt缩合剂_HOBt溶解性及反应机理 _2592-95-2

介绍HOBt性质和反应机理,溶解性及副产物,HOBt与EDCI合用效果,建议科研朋友收藏,产品需求请至文章末尾邮箱或点击头像进入主页咨询。

HOBt是常用的酰胺缩合剂,能与有机酸形成活性酸再与胺发生酰胺化反应。HOBt能防止多肽的消旋,提高缩合反应效率。

HOBt分子式
产品 HOBt 中文名 1-羟基苯并三氮唑
英文名 N-Hydroxybenzotriazole CAS 2592-95-2
纯度 分子式 C6H8N4O
熔点 156-159℃ 沸点 344.6°C at 760 mmHg
闪电 162.2°C 蒸气压 3.28E-05mmHg at 25°C
物化性质 熔点 156-159°C 性状 白色结晶粉末

关于HOBt的溶解性

HOBt结构是一个苯并三氮唑结构,水溶性不高,所以反应过程中不用水相,一般用非水溶剂如四氢呋喃或二氯甲烷。无机酸水溶液可以溶。有机酸里面除了甲酸,乙酸这种能做溶剂,其他的大多室温下一般都不是溶剂(固体)

关于HOBt和EDCI

单独使用HOBt发生酰胺化反应后,副产物用水或用酸都不能完全除去。目前药物化学中酰胺化反应运用最多的缩合剂是EDCI,和HOBt并用,主要原因是反应生成的脲是水溶性易除去。还可以抑制产物消旋,提高反应速度,特别适合有空间位阻的多肽的合成。除了使用EDCI,还可使用DCC或DIC等碳二亚胺等类型缩合剂,且成本相对低。

(0)

相关推荐

  • 碳正离子的形成—有机反应机理系列37

    碳正离子是强酸,碱性条件下不可能生成碳正离子.形成碳正离子的主要途径包括:(1) 在质子酸或Lewis酸的作用下使σ键发生异裂:(2)酸对不饱和键的加成:(3)其他正离子转化生成.碳正离子的形成条件是 ...

  • 多肽合成的关键——缩合剂的选择

    多肽合成中缩合剂的选择直接能够影响肽键的生成及副反应的发生.通常情况下,选择合适的缩合剂是合成各类结构多样的生物活性肽的保障. 对于多肽合成中的缩合剂根据结构,缩合剂主要分为碳二亚胺型.磷正离子型和脲 ...

  • 吃至宝多肽有反应对照表截屏

    吃至宝多肽有反应对照表截屏

  • 含氟alfa氨基酸的合成及其在药物化学中的应用

    含氟氨基酸在药物化学中的应用 氨基酸是蛋白质的基本组成单位,人体内一共约有20种氨基酸,其中8种为必须氨基酸,12种非必须氨基酸.天冬氨酸(Asp),第一个被发现的氨基酸,由法国科学家沃克兰和罗比奎特 ...

  • Willgerodt–Kindler反应

    芳基酮通过羰基迁移制备链端硫代酰胺的反应. 反应机理 Carmack提出的机理中(Carmack, M.; Spielman, M. A. Org. React. 1946, 3, 83

  • 多肽合成历史

    多肽合成历史

  • “万能”酸胺缩合剂,产率高,应用广,不消旋,不过柱

    酰胺键广泛存在于天然产物和药物分子中,它在药物化学与合成化学中越来越重要,25%左右的药物中都含有酰胺键,酰胺化反应也是药物化学和有机化学中最常用的反应之一.但是酰胺键的合成一般都要使用到酰胺缩合剂, ...

  • 【有机】Chem:铑催化含色氨酸多肽的C7酰胺化反应

    多肽的后期多样化修饰在药物研发和制药工业中起到越来越重要的作用.非天然肽通常表现出比其母体类似物更好的活性,因此,结构复杂肽的精确修饰意义重大.以往文献中,色氨酸C-H键通常局限于活化C2位.而C7取 ...

  • 芳基硼酸催化的酰胺化机理

    往期小编对常见的一些酰胺化反应进行了总结[酰胺的制备汇总],最常用的利用利用鎓盐类缩合剂制备酰胺的方法会生成一些极性较大的一些副产物,碳二亚胺类缩合剂制备酰胺会生成脲类副产物,虽然可以通过水洗除去,但 ...

  • 明治公司研究证实,含有胶原蛋白及神经酰胺的酸奶有助于增强皮肤对紫外线的抵抗

    明治公司与"大阪再生未来诊疗院"进行共同研究,在8月24日正式解析了含有胶原蛋白多肽及神经酰胺的酸奶增强皮肤对紫外线的抵抗性及抑制紫外线引发的皮肤变红.色素沉淀的作用机理.研究成果 ...

  • Sharpless胺基羟基化反应

    Sharpless胺基羟基化反应是指烯烃和 N-卤代磺酰胺,-酰胺或-氨基甲酸盐通过OsO4作为催化剂顺式选择性的制备1,2-胺基醇的反应.对映选择性是通过加入二氢奎宁或二氢奎宁衍生物类手性配体实现的 ...

  • 每周一个人名反应(三)

        Willgerodt-Kindler重排反应是一类很特殊的反应,一个含有长链烷基的芳基酮,和多硫化铵共热,可以转变为相同碳原子数目的酰胺.没有接触过这种反应的读者可能会觉得不可思议,不妨用下面 ...

  • HOBt中含有这些基因毒性杂质

    HOBt:1-羟基苯并三氮唑,是一种常用于酰胺缩合中的催化剂. HOBt在缩合反应中优点明显: 极大提高反应收率 减少副反应产生 减少消旋化作用 由于这些显而易见的优势,文献中检索到超过600万个反应 ...