芳环C-H的选择性氟化

S. Ishida et al. /Tetrahedron Letters 59 (2018) 789–798

2013年美国休斯敦大学的Daugulis和他的团队报道了一种以AgF为氟化试剂CuI催化、N-甲基吗啡啉参与的氟化方法，该条件可以选择性的氟化苯、吡啶、吲哚环上酰胺基团的邻位位点，实现芳环上C-H的选择性氟化。该方法的缺点是要使用大大过量的AgF。（Trong T, Klimovica K, Daugulis O. J Am Chem Soc.2013;135:9342.）

同年，Hartwig, John F团队也报道了吡啶环2位的选择性C-H氟化，并提出阐释了可能的机理，认为这可能是以一种亲核氧化或加成的途径进行的。通过对含有不同取代基的吡啶环进行氟代，发现，在该条件下吡啶环2位的氟化选择性很强，受其他基团的影响较小，在室温条件下进行都能达到60%以上的转化率。但是，最大的缺陷还是要使用大大过量的AgF。（Fier PS, Hartwig JF. Science. 2013;342:956.）