轿车、SUV、MPV、跑车……各种品牌不同款式不同型号的汽车，相信大家即使不深入了解，每天见到的也不少，总还是有耳熟能详之感。那么，请问你是否知晓Nanocar？一种分子级别的车，美其名曰Nanocar，即“纳米车”。2003年，James M. Tour教授在著名有机化学期刊JOC上，发表了了他们合成的拟人分子化合物（The NanoPutians）研究成果。在前段时间，小编也就该研究成果进行过相关报道（点击阅读详情）。该文章目前浏览量突破42500+，关注度高达958。在科研领域，这算是非常热点的文章了。
世界上有了人类之后，各类工具也就随着人类发展而不断地开发出来。因此，现在才有了天上飞的飞机，水上游的游艇轮船，地上跑的汽车火车……
纳米人制造出来后，是否也像人类发展一样，开发出相应的纳米人工具呢？
瑞典皇家科学院在2016年10月5日宣布，将当年诺贝尔化学奖授予让-彼埃尔·索瓦（Jean-Pierre Sauvage）、詹姆斯·弗雷泽·司徒塔特勋爵（Sir J. Fraser Stoddart）和伯纳德·费林加（Bernard L. Feringa）三位科学家，以表彰他们在分子机器设计与合成领域的贡献。
分子机器是指在分子层面的微观尺度上设计开发出来的机器，在向其提供能量时可移动执行特定任务。诺贝尔奖评选委员会在声明中说，这三位获奖者发明了“世界上最小的机器”，将化学发展推向了一个新的维度。
三位获奖者完成了分子机器设计与合成的“三步走”：
第一步，索瓦日成功合成了一种名为“索烃”的两个互扣的环状分子，而且这两个分子能够相对移动；
Accounts of Chemical Research 1998, 31, 10, 611-619
第二步，斯托达特合成了“轮烷”，即将一个环状分子套在一个哑铃状的线形分子轴上，且环状分子能围绕这个轴上下移动，并成功实现了可以上升高度达0.7纳米的“分子电梯”和可以弯折黄金薄片的“分子肌肉”；
Chemical Reviews 1998, 98, 5, 1959-1976
第三步，费林加设计出了在构造上能向一个特定方向旋转的分子马达，这个马达可以让一个28微米长、比马达本身大1万倍的玻璃缸旋转起来。有了这三步，分子机器就可以动起来了。
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 42, 14924–14932有了这些研究基础，人们可以在分子层面进行机器的设计与合成。瓦特发明的蒸汽机，产生了巨大的推动力，带领英国掀起了工业革命，成就了日不落帝国的荣光。1834年，第一台实用电动机诞生，电动机进入了实用化阶段。人类社会进入电力推动阶段，整个世界因此而快速发展。20世纪40年，以电子计算机为核心的信息革命席卷全球，人类科技、知识形成爆炸式增长，整个社会的科技从广度到深度不断地交叉融合，新型产业不断发生发展。
分子机器领域的兴起，很有可能在不久的将来带领人类进入到微观测度的科技革新中，进一步的可以自下而上地带来更广阔范围的科技进步。
2017年4月28日-29日，在法国图卢兹的材料发展和结构研究中心(CEMES-CNRS)， 6个团队让他们的纳米车（Nanocar）在预定的轨道上比赛。
C&EN Global Enterprise 2017, 95, 19, 16-19
上图中的Nanocars从左到右分别为：来自德国的Windmill（风车），法国的 Green Buggy （绿车），美国和奥地利的Dipolar Racer（偶极赛车），瑞士的 Nano Dragster（纳米飙车），美国的Bobcat Nano-wagon（山猫纳米马车），以及日本的NIMS-MANA Car。
最终，来自美国Tour和澳大利亚Grill领导的Dipolar Racer（偶极赛车）团队，不到两个小时（90分钟）内，在金表面完成了100 nm距离的“赛跑”，最后还在银表面（以便降低车速和控制赛车）完成了赛跑。Dipolar Racer在首届世界纳米车大赛中顺利地拔得头筹。比赛进行大约6小时30分钟后，来自瑞士的气垫船形状的纳米汽车Nano Dragster（纳米飙车）成为唯一一辆在金质赛道上完成比赛的汽车。美国俄亥俄的Bobcat Nano-wagon（山猫纳米马车）在比赛中被卡在了43 nm处，但该纳米车在未跑完比赛的所有车队中行进距离最远，该成绩使俄亥俄队获得了第三名。因为在首届世界纳米车大赛中，Dipolar racer速度最快。随后，Tour教授在nature nanotechnology上报道了他们如何开发该nanocar。
图片来自 NATURE NANOTECHNOLOGY由上图可知，Tour教授开发的纳米车主要由三部分组成：1）具有刚性结构的分子骨架作为纳米车的底盘，同时为了控制车子的方向，引入偶极子3）以金刚烷这类烷烃作为车轮，这样可以有效地降低分子与接触表面之间的作用力以上这些特征，再加上分子本身的稳定性，确保了纳米车可以在比赛中取得良好成绩。当然，作者也指出纳米车质量越小，其运动速度将会更快。作者开发的这款纳米车，只有~1.6 nm × 0.6 nm大小，分子量482.67，总原子数不到一百个（74个）。比赛中确实也看到该纳米车运动性能的卓越，但是其控制性则是较差的。下图展示的是Dipolar racer在银表面上运行轨迹图：
作为在首届世界纳米车比赛中的共同冠军，瑞士巴塞尔大学Pawlak团队，随后在ACS Nano上介绍了他们这款参赛纳米车Nano Dragster：三个吡啶基连接着一个对甲基苯基，组成一端电负性的对称分子。
在首届世界纳米车比赛中，Nano Dragster用时6小时30分钟，完成了133 nm距离的赛跑。这也是在该届比赛中，唯一一辆在金赛道上完成比赛的纳米车。
其实在首届世界纳米车比赛之前，就已经有很多团队在研究nanocar这样的小分子。在首届比赛之后，更多的相关研究报道见于不同的期刊杂志中。以下，小编列举一些例子：
DOI: 10.1021/ol060445d
2009年，发表于Acc. Chem. Res.:
doi/10.1021/ar8002317
2019年，发表于J. Phys. Chem. C：
doi/10.1021/acs.jpcc.8b10779
第二届国际纳米车竞赛将于2022年举办，为此，作为首届冠军团队之一的Tour教授团队，在JOC公开了他们为第二届纳米竞赛准备的纳米赛车。基于Dipolar Racer，Tour团队重新设计了五个目标分子：
这五个目标化合物中，化合2和3b原子数目不到100个，而第二届纳米车竞赛要求纳米车原子数目不少于100个，因此这两个分子只能作为参考。另外三个目标化合物，则可以作为参赛纳米车备选方案。
从上图中可知，合成过程主要采用Sonogashira偶联反应，这与该团队早期合成拟人的纳米小人分子化合物策略基本一致。只是，nanocar设计上引入了与炔键相连接的轮胎结构，整个分子整体上形象一辆汽车。同时，作者还保留了偶极因素，希望该因素可以有利于控制与驱动该纳米车的行进。
具体的合成过程不再赘述，如果需要更加详细了解的读者，可以通过原文（https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.0c01811）进行学习。最后，基于上述认识，小编也提出几个纳米车结构，大家觉
纳米小人有了，纳米车也造了……
什么时候有纳米游艇？纳米飞机？纳米房子？
也许这就在各位读者朋友手中变成现实
