许褚能与吕布、赵云、典韦、马超战平，为何会输给关羽、张飞
许褚是曹营头号猛将，曹营排名第一的猛将，在整个三国中也能排名前十，许褚是三国力量型的武将，他的特点是力气大、耐力足、武力高、勇好斗，论力气，在整个三国许褚能排第二，论耐力，许褚在整个三国能排第三，论武力，许褚在整个三国能排第六，论好斗，许褚在整个三国能排第四，这从许褚在三国中的战绩也能看出来。
许褚曾经单挑过吕布，这是在濮阳之战时，许褚作为曹营首将第一个上前挑战吕布，两个大战二十回合，与吕布不分胜负，结果曹操认为吕布不是一个人能打败的，于是立即又叫典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进一起上，于是六个打一个，终于打败了吕布。
许褚
虽然是六人联手打败了吕布，但好歹许褚一个人战了吕布二十回合，三国演义没说许褚与吕布打了二十回合结局到底如何，一般来说应该是平手，如果许褚败了，那结局就会不一样，所以许褚能与吕布大战二十回合而不败。
除了吕布，许褚还与赵云单挑过，这是穰山之战，刘备军大败，赵云护着刘备逃走，许褚追杀刘备，遇到了赵云，两人大战三十回合不分胜负，然后李典和于禁赶到，与许褚一起围攻赵云，双方还是平手，然后赵云面对三个的围攻，全身而退，毫发无损。
吕布
此外，许褚还与典韦大战了数百个回合，打成了平手，许褚与典韦两人的风格相近，除了典韦的力气比许褚稍大外，两人的耐力相近，武力相近，所以两人打了几百个回合，仍然是平手，几乎可以肯定两个的武力是一样的。
但是之所以许褚在曹营能比典韦排名稍高，根本原因就是典韦活得太短了，几乎没有跟名将有过交手，而许褚活得长，而且与当世名将几乎都有交手，这只是排名上的区别，两人的武艺是不相上下的。
许褚还曾经与马超大战230回合打成平手，这是分了三次单挑的，马超和许褚相比，武力稍高，耐力稍高，力气不如许褚，好斗性也强过许褚，从两人单挑的情况来看，马超似乎略占上风，因为许褚是脱了盔甲上阵的，而马超穿着盔甲，众所周知穿盔甲灵活性不行，但保护性很强，所以两人单挑许褚是有利的。
典韦
但是，表现在单挑结果上，许褚是吃亏的，许褚拿马砍向马超，马超躲过了，然后马超一枪刺向许褚的心窝，许褚迫不得已丢了自己的兵器，然后用手抓住了马超的枪，然后两个人在马上夺枪，许褚折断了马超的枪，一个人拿一半枪在那里打。
许褚在单挑过程中兵器都被打丢了，没有兵器的将领，就像没有牙齿的老虎一样，很难伤人了，从这一点上说，许褚其实输了，虽然他折断了马超的枪，凭借的只是力气，此外，马超一枪刺来了，许褚已经没有逃离的时间了，这要不是马超的枪太快了，就是许褚躲得太慢了，再说了，还是曹操担心许褚受伤，才令大军冲杀，即使如此，曹军还是败了，而且许褚臂上还中了两箭。
马超战许褚
许褚能与吕布、赵云、典韦、马超四人战平，并不代表许褚的武力与这四人相同，许褚与吕布20回合战平，那只能说明吕布20回合不能击败许褚，如果是三四十回合或者五十回合，许褚就会被吕布击败，这个道理很简单，比如颜良20回合击败徐晃，你说颜良10个回合能击败徐晃吗？当然不是，10个回合左右双方就是平手，到了20回合，颜良才击败徐晃，许褚与吕布的单挑就属于这种情况，是同样的道理。
许褚与赵云的单挑也是同样的道理，虽然两人三十回合战平，只是赵云30回合无法击败许褚而已，赵云差不多要五六十回合击败许褚，这从后来许褚、李典、于禁三人围攻赵云，赵云全身而退也能看出来，许褚不是赵云的对手。
此外许褚比典韦略强，比马超略弱，相差不是太大，因为许褚与典韦和马超打了几百个回合，更接近于现实水平，已经能够证明武力是相近的，与吕布和赵云的情况不同了，那么许褚为什么打不过关羽和张飞呢？
赵云
许褚与关羽交战是在土山之战，关羽当时被困土山，为了杀出一条血路，关羽突围时遇到了许褚和徐晃，关羽一人对战许褚、徐晃两人，并且奋力杀退了两将，但仍然冲不出曹军的包围，因为还有夏侯惇以及数百张硬弩包围了关羽。
因为这个时候的关羽是在拼命，不冲出去可能连活命也没有了，再加关羽的武力本来就强，比许褚都强，整个曹营没有人是关羽的对手，一个武力高手拼起命来，就算是两个许褚也会忌惮的，况且许褚只是执行曹操围住关羽的命令，也不可能跟关羽拼命，所以就被关羽打败了。
人在绝望的情况，往往会有超常规发挥，关羽这个时候就是，所以徐晃与许褚联手也没有打过关羽，不过就算是正常情况下，徐晃和关羽联手也不一定是关羽的对手。
张飞与关羽
而许褚被张飞打败则有2次，一次是赤壁之战曹操逃走时，遇到了张飞率军阻拦，曹操命令许褚、张辽、徐晃三人联手战张飞，然后曹操自己逃走了，当时许褚骑的无鞍马，许褚、张辽、徐晃三人战张飞的结局是不分胜负，一是三人无心恋战，只想逃走，二是张飞武力高强，曾经与吕布大战一百回合平手，武力不是许褚能比的，张飞也是勉强与三人战平而已。
如果是许褚一对一战张飞，那肯定不是张飞的对手，张飞估计在不到50回合就能打败许褚。此外，张飞在北伐之战时，曾经与许褚单挑过一次，这一次许褚是喝醉了酒，自不量力与张飞单挑，结果被张飞一矛刺伤了，被手下人救走了，虽然许褚是喝醉了酒，会影响武力的发挥，可即使他不喝醉，也不是张飞的对手，这是武力的差距。