Keck大环内酯化反应
羟基羧酸与二烷基碳二酰亚胺，胺的盐酸盐和胺的混合物作用制备得到中等和大环内酯的反应。
上世纪70年代Corey-Nicolaou大环内酯化反应发现后，广泛应用于天然产物的全合成，导致后续有大量有关大环内酯化反应的研究。到80年代早期，利用大环内酯化反应全合成了很多大环内酯类抗生素。1985年，G.E. Keck和E.P. Boden发展了一种新的大环内酯合成方法，此方法利用羟基羧酸得到的活性酯中间体不用分离直接反应得到产物。在他们研究初期，试图利用Steglich酯化法 (DMAP/DCC)制备大环内酯，但是即使在过量的试剂中反应仍不能进行。然而当加入质子原（如二甲基胺基吡啶盐酸盐，DMAP·HCl）促进关键的质子转移步骤时，则反应以很高的产率得到大环内酯。
反应特点：1、和其他的大环内酯反应类似，此反应要求高度稀释的反应条件（≤ 0.03 M）；2、底物通常先溶于非质子性溶剂中，然后在数小时内通过注射泵加入到回流的缩合试剂的溶液中；3、活化试剂：N,N'-二烷基碳二酰亚胺（DCC or EDCI），其可以吸收反应体系中少量的水，防止破坏生成的活性酯中间体，此反应是一种自干燥反应；4、碳二酰亚胺试剂通常要加入几倍当量以确保底物完全反应；5、DMAP·HCl可以稳定活性酰基中间体，延长其存在时间，阻止生成副产物N-酰基脲。
此反应的主要缺点是需要加入过量的碳二酰亚胺试剂，反应结束时需要加入AcOH/MeOH 淬灭，因此反应产物需要在大量的二烷基脲中分离出产物。此反应的一个重要的改进法就是利用聚合物吸附的DCC进行反应，简化后处理过程【
Tetrahedron Lett. 2000,41, 8673-8676】。
反应机理
反应实例
【Org. Lett. 2002, 4, 1307-1310】
【J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10200-10206】
【Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 104-116】
【J. Org. Chem. 2000, 65, 7456-7467】
编译自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Keck Macrolactonization, page 238-239.
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