苏轼作为诗、文、书、画无所不能而又异常聪明敏锐的文艺全才，是中国后期封建社会文人们最亲切喜爱的对象。其实，苏的文艺成就本身并不算太高，比起屈、陶、李、杜，要逊色一筹。
画的真迹不可复见，就其他说，则字不如诗文，诗文不如词，词的数量也并不算多。然而他在中国文艺史上却有巨大影响，是美学史中重要人物，道理在哪里呢?我认为，他的典型意义正在于，他是地主士大夫矛盾心情最早的鲜明人格化身。他把中晚唐开其端的进取与退隐的矛盾双重心理发展到一个新的质变点。
苏轼一方面是忠君爱国、学优而仕、抱负满怀、谨守儒家思想的人物，无论是他的上皇帝书、熙宁变法的温和保守立场，以及其他许多言行，都充分表现出这一点。这上与杜、白、韩，下与后代无数士大夫知识分子，均无不同，甚至有时还带着似乎难以想象的正统迂腐气（例如责备李白参加永王出兵事等等）。
但要注意的是，苏东坡留给后人的主要形象并不是这一面，而恰好是他的另一面。这后一面才是苏之所以为苏的关键所在。苏一生并未退隐，也从未真正“归田”，但他通过诗文所表达出来的那种人生空漠之感，却比前人任何口头上或事实上的“退隐”、“归田”、“遁世”要更深刻更沉重。因为，苏轼诗文中所表达出来的这种“退隐”心绪，已不只是对政治的退避，而是一种对社会的退避；它不是对政治杀戮的恐惧哀伤，也不是“一为黄雀哀，涕下谁能禁”（阮籍），“荣华诚足贵，亦复可怜伤”（陶潜）那种具体的政治哀伤（尽管苏也有这种哀伤），而是对整个人生、世上的纷纷扰扰究竟有何目的和意义这个根本问题的怀疑、厌倦和企求解脱与舍弃。这当然比前者又要深刻一层了。前者（对政治的退避）是可能做到的，后者（对社会的退避）实际上是不可能做到的，除了出家做和尚。然而做和尚也仍要穿衣吃饭，仍有苦恼，也仍然逃不出社会。这便成了一种无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。如果可以说，《春江花月夜》之类的对人生的自我意识只是少年时代的喟叹，虽说感伤，并不觉重压；那么，这里的情况就刚好相反，尽管没多谈，却更感沉重，正是“而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”。引首为明人所画苏轼像及释东皋妙声所书《东坡先生像赞》然而就在强颜欢笑中，不更透出那无可如何，黄昏日暮的沉重伤感么?这种整个人生空漠之感，这种对整个存在、宇宙、人生、社会的怀疑、厌倦、无所希冀、无所寄托的深沉喟叹，尽管不是那么非常自觉，却是苏轼最早在文艺领域中把它充分透露出来的。著名的前后《赤壁赋》是直接议论这个问题的，文中那种人生感伤和强作慰藉以求超脱，都在一定程度和意义上表现了这一点。无论是“寄蜉蝣于天地，渺沧海之一粟”，“哀吾生之须臾，羡长江之无穷”的“提问”，或者是“自其变者而观之，则天地曾不能以一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的“解答”；无论是“惟江上之清风与山间之明月，……是造物者之无尽藏也，而吾与子之所共适”的“排遣”，或者是“道士顾笑，予亦惊悟，开户视之，不见其处”的缥缈禅意，实际都与这种人生空漠、无所寄托之感深刻地联在一起的。
苏词则更为含蓄而深沉地表现了它：“世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端”；“世事一场大梦，人生几度凄凉，夜来风雨已鸣廊，看取眉头鬓上”；“惊起却回头，有恨无人省，拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷”；“料峭春寒吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎，回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴”；“夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更，家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。常恨此身非我有，何时忘却营营。夜阑风静縠纹平，小舟从此逝，江海寄余生”……
宋人笔记中传说，苏作了上面所引的最后那首小词后，“挂冠服江边，拏舟长啸去矣。郡守徐君猷闻之惊且惧，以为州失罪人，急命驾往谒，则子瞻鼻鼾如雷，犹未兴也”（《石林避暑录话》），正睡大觉哩，根本没去“江海寄余生”。本来，又何必那样呢？因为根本逃不掉这个人世大罗网。也许，只有在佛学禅宗中，勉强寻得一些安慰和解脱吧。正是这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，求超脱而未能，欲排遣反戏谑，使苏轼奉儒家而出入佛老，谈世事而颇作玄思；于是，行云流水，初无定质，嬉笑怒骂，皆成文章；这里没有屈原、阮籍的忧愤，没有李白、杜甫的豪诚，不似白居易的明朗，不似柳宗元的孤峭，当然更不像韩愈那样盛气凌人不可一世。苏轼在美学上追求的是一种朴质无华、平淡自然的情趣韵味，一种退避社会、厌弃世间的人生理想和生活态度，反对矫揉造作和装饰雕琢，并把这一切提到某种透彻了悟的哲理高度。无怪乎在古今诗人中，就只有陶潜最合苏轼的标准了。只有“采菊东篱下，悠然见南山”，“此中有真味，欲辨已忘言”的陶渊明，才是苏轼所愿顶礼膜拜的对象。终唐之世，陶诗并不显赫，甚至也未遭李、杜重视。直到苏轼这里，才被抬高到独一无二的地步。并从此之后，地位便巩固下来了。苏轼发现了陶诗在极平淡朴质的形象意境中，所表达出来的美，把它看作是人生的真谛，艺术的极峰。千年以来，陶诗就一直以这种苏化的面目流传着。
苏轼有一篇散文《方山子传》，其中说：
方山子……庵居蔬食，不与世相闻，弃车马，毁冠服，徒步往来，山中人莫识也.……然方山子世有勋阀，当得官，使从事于其间，今已显闻，而其家在洛阳，园宅壮丽，与公侯等。河北有田，岁得帛千匹，亦足以富乐，皆弃不取，独来穷山中，此岂无得而然哉。余闻光黄间多异人，往往徉狂垢污，不可得而见，方山子傥见之欤?这也许就是苏轼的理想化了的人格标本吧。总之，不要富贵，不合流俗，在当时“太平盛世”，苏轼却憧憬这种任侠居山，弃冠服仕进的“异人”，不也如同他的诗词一样，表达着一种独特的人生态度么?
“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥。泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。”苏轼传达的就是这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟。
尽管苏轼不断地进行自我安慰，时时现出一付随遇而安的“乐观”情绪，“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行”，“鬓微霜，又何妨”；但与陶渊明、白居易等人毕竟不同，其中总深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。无怪乎具有同样敏锐眼光的朱熹最不满意苏轼了，他宁肯赞扬王安石，也决不喜欢苏东坡。王船山也是如此。他们都感受到苏轼这一套对当时社会秩序具有潜在的破坏性。苏东坡生得太早，他没法做封建社会的否定者，但他的这种美学理想和审美趣味，却对从元画、元曲到明中叶以来的浪漫主义思潮，起了重要的先驱作用。直到《红楼梦》中的“悲凉之雾，遍布华林”，更是这一因素在新时代条件下的成果。苏轼在后期封建美学上的深远的典型意义，其实就在这里。
