Robinson-

1，4-二醛，3-酮基-1,5-戊二酸和伯胺缩合得到托品酮类化合物的反应。

反应机理

半缩醛胺

反应实例

参考文献

1. Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 111, 762–768.

2. Paquette, L. A.; Heimaster, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 763–768.

3. Büchi, G.; Fliri, H.; Shapiro, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 4765–4769.

4. Guerrier, L.; Royer, J.; Grierson, D. S.; Husson, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7754–7755.

5. Royer, J.; Husson, H. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6175–6178.

6. Villacampa, M.; Martínez, M.; González-Trigo, G.; Söllhuber, M. M. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1541–1544.

7. Bermudez, J.; Gregory, J. A.; King, F. D.; Starr, S.; Summersell, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 519–522.

8. Langlois, M.; Yang, D.; Soulier, J. L.; Florac, C. Synth. Commun. 1992, 22, 3115–3116.

9. Jarevång, T.; Anke, H.; Anke, T.; Erkel, G.; Sterner, O. Acta Chem. Scand. 1998, 52,1350–1352.

10. Amedjkouh, M.; Westerlund, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5175–5177.

11. Eastman, K. J. Robinson-Schoepf condensation In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2011, pp 470􀀐476. (Review).

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Robinson-􀀐Schöpf reaction，page 523-524.

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托品酮(Tropinone)是一个莨菪烷类生物碱，通常情况下为针状结晶，用作合成阿托品硫酸盐的中间体。它是有机合成史上值得一提的一个生物碱分子。用托品酮在碱存在下与碳酸二甲酯反应生成2-甲氧羰基托品酮，然后使产物在雷尼镍存在下加氢生成甲基芽子碱，最后将甲基芽子碱与苯甲酰氯在吡啶存在下发生酯化反应，就可以得到可卡因。