宫浦硼基化反应
- 概要
对芳基化合物・烯基卤化物进行硼化得到其对应的有机硼产物的手法。硼源经常是来自利于获得的市售频哪醇二硼烷。
近年研究表明,也可以使用铑或铱催化剂,对于一些卤代化合物进行C-H活化得到硼化合物。
对于铱催化剂来说,受到取代基的立体位阻影响很大。根据这个特点,邻位锂化与亲电取代就显得比较困难,从而可以进行选择性的间位官能团化。
- 反应机理
- 反应实例
卟啉β-位选择性C-H官能
选择合适的反应底物,可以诱发进行宫浦硼化→铃木偶联反应,得到联芳香化合物。
使用铑催化剂对于惰性烷烃的末端官能化[1]
- 实验步骤
芳基溴的硼化[2]
- 实验技巧
※最合适的碱是KOAc。使用K2CO3与K3PO4等强碱的话、会同时发生铃木偶联形成二聚体副产物。
※ 反应速度:DMSO >> DMF > 1,4-dioxane。
相关推荐
-
气相色谱仪柱前衍生化的常见方法
衍生化技术是通过化学反应将样品中难于分析检测的目标化合物定量的转化为另一种易于分析检测的化合物,通过后者的分析检测可以对目标化合物进行定性和定量分析. 柱前衍生化的条件 首先,如果要是想在色谱中使用柱 ...
-
用作坦克穿甲弹的钨,也能成为优良的选择性烯烃异构化-硼氢化反应催化剂
前言: 提起钨这个金属,你脑海中首先想到的用途是什么?白炽灯灯丝?作为一个军迷,我的第一印象是德国豹2坦克所用的钨合金穿甲弹.最近,美国Scripps研究所Keary M. Engle课题组和西班牙加 ...
-
全合成:(−)-kingianin F
引言 通讯作者是上海复旦大学分子合成与识别科学中心的陆平研究员,一作为其博士研究生颜鹏 该文章介绍了他们开发的以3-甲氧羰基环丁烯酮作为活性亲双烯体,使用手性恶唑硼盐催化不对称Diels-Alder反 ...
-
Angew:铑催化烯烃与芳基硼酸的脱烯芳基化反应
过渡金属催化烯烃与芳香族化合物的交叉偶联反应已成为构建C-C键的高效工具.根据所得产物的不同,这种偶联反应可分为两大类.其一是过渡金属催化的烯烃的Heck型芳基化,另一种则是烯烃的加氢芳基化反应(Sc ...
-
氮化物 环氧树脂/BN-LCP复合物|h-BN/SiCw/聚砜导热绝缘复合物|复合物BN-B2O3纳米棒|复合光催化剂h-BN/TiO2
热解氮化硼英文名为PyrolyticBoron Nitride,简称为Pyrolytic BN或PBN,也称为Chemicalvapour-deposited Boron Nitride.Chemi ...
-
Name Rxn |Miyaura硼化反应
定义 钯催化下芳香族和杂芳族卤化物或三氟化合物与四烷氧基硼化合物的交叉偶联反应,得到芳基硼和杂芳基硼酯 通式 溯源与发展 1993 年, Miyaura 等人发现: ...
-
Hartwig-Miyaura C-H硼基化反应(Hartwig-Miyaura C-H Bory...
有机合成 反应百科 Hartwig-Miyaura C-H硼基化反应 Hartwig-Miyaura C-H Borylation 概要 利用铱金属催化剂与给电子性双齿配体,可以不经过 ...
-
【人物与科研】南京农大/新疆农大吴磊课题组:可见光诱导的乙烯基烯炔与磺酰氯的1,4-羟基砜基化反应研究--氯自由基的关键桥梁作用
导语 联烯是一类在天然产物中广泛存在的结构骨架,还能以其为合成子,通过简单合成构建许多药物或材料领域高价值的有机分子.近年来,过渡金属催化1,3-烯炔进行1,4-双官能化已经成为简洁高效地构建多取代联 ...
-
瑞德西韦 | 如何提升C-糖基化产率?
简介 自2019年发现新冠病毒以来,全球疫情仍然处于危险期. 截至今日,全球累计确诊新冠肺炎病例已超过2371万例!现有确诊超过663万例!!死亡人数更是高达811万例!!!每天仍有超20万例新增确诊 ...
-
德庆学宫:古建瑰宝 化润千秋
"江山连肇庆,云物接苍梧".岭南古郡--德庆,地处我国南方黄金水道--西江中游北岸,山水秀丽,人杰地灵,又位于两广交通要冲之地,"扼广右之门户,绾邕桂贺三江". ...
-
Angew: 重氮化合物的氢(氯)五氟化硫基化反应
有机氟化学的研究主要围绕新试剂和新反应进行,近年来其研究主要集中在氟化.三氟甲基化.三氟甲氧基和三氟甲硫基化等热门官能团,而少氟烷基.卤氟甲基和五氟化硫基等方向并未得到足够重视.其中,五氟化硫基被称为 ...
-
广东肇庆德庆学宫:古建瑰宝 化润千秋
德庆学宫:古建瑰宝 化润千秋 "江山连肇庆,云物接苍梧".岭南古郡--德庆,地处我国南方黄金水道--西江中游北岸,山水秀丽,人杰地灵,又位于两广交通要冲之地,"扼广右之门 ...
-
命宫,宫干的飞化
有很多人只看生年四化,不看宫干飞化,其实这其中也有区别. 生年四化,主要是就看本天赋,本条件. 命宫宫飞四化,主要是看后天努力. 假设- 一个人先天基因,长得不漂亮,这一点,必定在先天架构中,一目了然 ...
-
小编介绍-氨基化/羧基化/疏基化/羟基化纳米片氮化硼制备
羟基化改性氮化硼纳米材料的制备方法,包括:A)将硼烷氨络合物进行煅烧,得到煅烧产物;B)将煅烧产物分散,离心,得到清液;C)将清液采用混合纤维素膜抽滤,将抽滤后的混合纤维素膜超声分散,冻干得到氮化硼纳 ...
-
实验课程特别体验!铃木ー宫浦偶联反应 “体验套装” |
让日本化学引以为傲的有机合成技术「偶联反应」 --对,就是在金属钯催化下将卤化物和金属有机反应剂混合后,使两个单元连接起来的经典反应.在这其中,当金属有机反应剂用的是有机硼化合物时,这种偶联反应被叫做 ...