宫浦硼基化反应

  • 概要

对芳基化合物・烯基卤化物进行硼化得到其对应的有机硼产物的手法。硼源经常是来自利于获得的市售频哪醇二硼烷。

近年研究表明,也可以使用铑或铱催化剂,对于一些卤代化合物进行C-H活化得到硼化合物。

对于铱催化剂来说,受到取代基的立体位阻影响很大。根据这个特点,邻位锂化与亲电取代就显得比较困难,从而可以进行选择性的间位官能团化。

  • 反应机理
  • 反应实例

卟啉β-位选择性C-H官能

选择合适的反应底物,可以诱发进行宫浦硼化→铃木偶联反应,得到联芳香化合物。

使用铑催化剂对于惰性烷烃的末端官能化[1]

  • 实验步骤

芳基溴的硼化[2]

  • 实验技巧

※最合适的碱是KOAc。使用K2CO3与K3PO4等强碱的话、会同时发生铃木偶联形成二聚体副产物。
※ 反应速度:DMSO >> DMF > 1,4-dioxane。

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