全合成（1）

儿茶酚类化合物拥有氧化还原活性高、富电子的芳香环，广泛存在于天然产物、药物和天然物质中，也是有机合成中的重要中间体。

与通常的胺类不同，亚砜的孤对电子很难迅速反转，这意味着亚砜可以分离出对映体。亚硫酰胺也是很常见的手性助剂，在亲核加成过程中能够诱导手性中心的产生。

与Evans不对称羟醛缩合反应不同，亚砜诱导的立体选择性主要体现在亚砜上的叔丁基处于假平伏键上——在Evans不对称羟醛缩合反应中则主要由酰胺的取向和取代基的斥力共同决定。

接下来用盐酸切掉亚磺酰胺，再加入乙二醛二甲醚进行还原胺化，用Ts保护得到的二级胺。

接下来是TMSOTf诱导的Pomeranz−Fritsch环化，涉及一步芳环进攻氧鎓离子，类似于FC烷基化。氢化过程不仅仅还原了双键，而且脱去了苄基保护基。酚类化合物用IBX处理，得到邻苯醌。

在硝基的吸电子诱导作用下，对硝基苯酚成了一个很好的离去基团，TBS保护基脱除之后，发生亲核取代反应 ，完成七元环醚的构建。

用碘甲烷进行甲基化修饰，再用NapLi切断磺酰胺保护基，进行还原胺化，完成了(S)-cularine的全合成。