刘邦直到临终前才想通，当初项羽为何不渡江逃走，而是拔剑自刎？
部下接二连三倒下了，项羽殊死抵抗，但围者甚众，终究力不能逮，他匆忙中喘息了一口气，一回头却看见了高头大马上竟已是汉军的吕马童——明明不久前他还是自己的部下，现在却突然成为了自己的敌人，项羽于是不再挣扎，将手中的短剑抵在自己的脖颈，于这乌江畔毅然自刎，从此世上再无西楚霸王。
马童亲眼目睹了他自刎的过程，当即心头一片茫然，却又感慨万千，但到底无话可说，命人收了他的首级，随着汉军回去复命了。没过多久，刘邦就收到了项羽身死的消息，除了第一时间回定陶夺了韩信的兵权之外，他脑海中第一个想到的是对于项羽非要自刎的疑问：非死不可吗？
公元前207年秦子婴身死，暴秦被当时的枭雄们毁灭，本来当初订立的盟约是“先入定关中者王之”，所以刘邦理应是关中之王，但项羽觉得自己功劳最大，并不想让刘邦称王，或者臣服于他，更何况刘邦是使用计谋才进入了关中，这让他觉得怒火滔天，但是刘邦请“鸿门宴”，项羽心软，将他放走了。所以后来刘邦说项羽人比他好。
公元前206年，经过几番争夺，项羽还是回到了彭城，去做他的西楚霸王，所以最后还是刘邦入主汉中，只不过这时候他还不知道，正好齐国和赵国又开始起兵叛乱，项羽去平叛，途中才知道了刘邦关中称王的事，再次怒火难消，不过当时他在齐国城阳脱不开身，而刘邦率56万人趁机进攻彭城。
项羽当时真的是面临腹背受敌，前有齐，后有汉，是打完齐国，然后再回去救楚，还是先救了楚，在回头打齐国，这是一个问题；然后项羽的兵力已经投入了一部分在齐国了，面对刘邦的56万，他的兵力实在是有点难堪，这又是个问题；而且当时又有盟友背叛他，不善用人的项羽基本上是孤立无援，这是第三个问题。所以项羽该怎么打赢这场战呢？
他真的是很孤勇，居然选择让大部分军队留在齐国继续作战，然后自己率领了仅仅三万精兵回到彭城，先攻破了樊哙，又在夜间包围了肖县，当时天色刚刚拂晓，天空一点点隐约的鱼肚白，然后突然袭击汉军，致使他们慌乱之间兵力松散，56万人如同草芥，根本抵挡不住项羽的厮杀，还被他俘获了一个妻子，将汉军几乎全部斩杀，最后刘邦只能逃跑，。所以刘邦才视项羽为一生宿敌。
这里用这两个例子是想说明：一、项羽其人其实并不狠毒；二、项羽其人真的武力高强。所以刘邦是觉得项羽没有必要选择死的，他总有一些忠心的部下愿意追随他，一些人为他的大业鞠躬尽瘁死而后已，比如说他乌江自刎之前，不就有人劝他可回江东，力图之后再起？而他一生征战，于军事实力上已经出神入化没有什么好说了，到时候恢复状态，卷土重来不在话下。
不过当时没有人能告诉刘邦答案了，直到公元前195年发生了许多事。当时那个和自己从平民到至尊的女人吕雉，心中已经几多对于权势的欲望，所以他决定宠爱戚夫人，立她的儿子为太子，但是被大臣们三番五次的阻扰，同时平定英布叛乱，他不小心受了重伤，缠绵病榻之际找来大夫诊治，问大夫可还有治？大夫顾左右而言他，最后目光闪烁说能治。
但是刘邦却听出他话外之音是“不能治，怕你杀头，强说能治”，于是刘邦心头火起，倒是想起了项羽乌江自刎特意将首级留给了乌童的事，项羽生前并未重用乌童，临死之时却说：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”让乌童拿他的头去换官位。于是刘邦也干脆大骂：“以布衣提三尺剑取天下，此非天命乎？命乃在天，虽扁鹊何益！”之后他就让大夫拿了50金走了，饶了他一命。
同时那句话中也不难听出，他当时应该是生出了项羽当时身死前的感受——命到了，不能勉强，同时也明白了项羽为何非要死——时代到头了，非死不可。此后刘邦消极待诊，不治而终，朝堂果然落入吕雉手中，但他管不了了。