基于甘菊环的ATE的开环/闭环异构体/含有氮杂环β-二酮型螯合剂/4-苯甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲

基于甘菊环的ATE的开环/闭环异构体/含有氮杂环β-二酮型螯合剂/4-苯甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲

基于甘菊环的ATE的开环、闭环异构体及其共轭酸的质子门控光致变色示意图

在546 nm辐射下,在2分钟内,o-ATE-H+溶液其较强可见光吸收带(545 nm附近)蓝移超过100 nm(415 nm附近)。因此,o-ATE-H+光反应后几乎完全脱色并能清晰地观察到等吸收点,这表明了清晰的两态互变的存在(图3)。

通过1 H NMR谱图,证实了o-ATE-H+将定量的形成c-ATE-H+(图4)。有趣的是,在形成c-ATE-H+后,质子未从1号位的烯丙基转移至其他位置(图4c),以建立甘菊环和环己二烯核之间的π共轭,而c-ATE-H+中甘菊环更为独立,其正电荷更加离域化,因此其质谱上质子信号进一步向低场移动。

(a)o-ATE的环己烷溶液(黑色)、在365 nm下照射5分钟(蓝色)或加入TFA后(红色)的UV-Vis吸收光谱。(b)o-ATE-H+环己烷溶液(红色)、在−30 °C下于546 nm照射2分钟(蓝色)以及添加过量的三乙胺后的UV-Vis吸收光谱。(c)c-ATE-H+至o-ATE-H+的热开环过程吸收光谱

(1)o-ATE-H+的1 H NMR;(b)在16当量TFA的存在下o-ATE-H+的1 H NMR和(c)在565 nm照射(b)产生的c-ATE-H+的1 H NMR。

综上,我们通过向DAE骨架中引入甘菊环,合成了一种新型光敏开关。尽管其在电荷中性状态下的光活性很低,但甘菊环的质子化极大地提高了光转换效率,并引起了光谱的剧烈变化,从而产生了负光致变色现象。这种质子化的负光致变色行为将有望应用于光学存储器的无损读取。

喹吖啶酮染料 1047-16-1

19205-19-7

热敏&压敏染料 26628-47-7

34372-72-0

1552-42-7

29199-09-5

1249-97-4

155050-06-9

82137-81-3

36886-76-7

21934-68-9

36499-49-7

花菁染料, 方酸菁染料 905-97-5

3071-70-3

14696-39-0

3599-32-4

115970-66-6

56289-64-6

199444-11-6

68842-66-0

4727-50-8

605-91-4

358727-55-6

2768-90-3

苝染料 123174-58-3

82531-03-1

81-33-4

128-69-8

79534-91-1

4948-15-6

6424-77-7

82953-57-9

95689-92-2

5521-31-3

78151-58-3

近红外(NIR)染料 134127-48-3

155773-67-4

38465-55-3

38951-97-2

15492-42-9

87314-14-5

172616-80-7

121482-73-3

41532-84-7

249-353-4

205744-92-9

1438644-82-6

134339-08-5

87314-12-3

酞菁染料 卟啉染料 22112-84-1

574-93-6

18253-54-8

1201915-91-4

74684-34-7

132-16-1

15187-16-3

2669-65-0

26857-61-4

26201-32-1

917-23-7

22112-78-3

56396-12-4

25510-41-2

25476-27-1

14074-80-7

145764-54-1

14320-04-8

1661-03-6

147-14-8

37083-37-7

121399-88-0

16834-13-2

16456-81-8

3317-67-7

2683-82-1

35218-75-8

1397288-30-0

14154-42-8

14172-90-8

1328-53-6

14172-91-9

25440-14-6

39001-64-4

14527-51-6

127812-08-2

14916-87-1

14609-54-2

148651-60-9

119730-06-2

95051-10-8

28903-71-1

51094-17-8

15304-57-1

22112-89-6

wyf 03.15

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