Beckmann重排

基本模式

通过羟胺衍生物（酮肟）在酸催化下，发生重排，酸可以采用正常的质子酸以及活性较高的Lewis酸。该反应常用于合成酰胺化合物，第一步发生羟基和Lewis酸的结合，进而产生类碳正离子，接着，阳离子重排（类似Pinacol重排）得到腈阳离子，在体系中水的进攻下产生酰胺。

立体选择性

在使用Lewis酸作为催化剂时，反应具有较好的立体选择性。立体选择性来自于立体电子效应，迁移步骤属于协同过程，因此满足反式迁移的规则。

实验部分

PPA具有不氧化、不焦化等特点，并且对绝大多数的有机物具有良好的溶解性。相比于最廉价的硫酸催化剂，PPA具有更好的催化效率。美中不足的是，PPA是非常粘稠的液体，因此倾倒与称量非常困难。五氯化磷的催化效率也相当不错，但是催化时刺激性非常强，反应需要在有机溶剂中进行，操作不够方便，污染也较大。