乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个酸和2个胺的部分都可作为配体的齿，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物。^[2]

乙二胺四乙酸
系统名 2-({2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
别名	Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid Versene
识别
缩写	EDTA, H4EDTA
CAS号	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	显示▼ [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN编号	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
热力学
ΔfHmo298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHmo	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码
DrugBank	{{{value}}}
给药途径	肌肉注射 静脉注射
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2, S26
欧盟编号	607-429-00-8
欧盟分类	Xi
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)[1]
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

目录

• 1 名称问题
• 2 配合物
• 3 合成
• 4 用途
  • 4.1 EDTA-2Na
    • 4.1.1 工业级
    • 4.1.2 食品级
    • 4.1.3 医疗级
• 5 检测和分析方法
• 6 环境问题
• 7 其他事项
• 8 参考文献
• 9 相关条目
• 10 外部链接

名称问题编辑

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共轭酸叫做H₄EDTA。

配合物编辑

EDTA和金属的螯合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亚胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。^[3]

合成编辑

1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成。^[4] 现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成。^[5]

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

用途编辑

在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨^{[来源请求]}，在美国为50,000吨^{[来源请求]}，其重要的用途如下：

EDTA-2Na编辑

“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”（ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate），有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常被运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也被用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途。^{[6] [7]}

工业级编辑

• 工业：清理重金属离子及Ca²⁺和Mg²⁺离子。
• 肥皂：与硬水中的Ca²⁺和Mg²⁺离子结合来降低硬度。
• 摄影：以Fe(III)EDTA作为氧化剂。
• 纺织品：与重金属结合。
• 油生产：加上EDTA 来防止矿物沉淀。
• 牛奶：清洗牛奶瓶。
• 氮氧化物：废气处理。

食品级编辑

食品级的EDTA纯度必在99％以上，是广泛被核准的食品添加物 (如美国FDA)，属抗氧化剂与品质改良剂，有防止油脂氧化、食品褐变及乳化食品等功用。^[6][7]

• 食物：作为抗氧化剂，其作用为螯合金属离子，以避免油脂的氧化。
• 化妆品：加上EDTA 来保存化妆品。
• 汽水：EDTA可避免含有抗坏血酸和苯甲酸钠的汽水产生致癌物质苯。
• 水的测试：测试水的硬度。

医疗级编辑

维基百科中的医疗相关内容仅供参考，详见医学声明。如需医疗服务或可靠意见，请咨询专业人士。

医疗级的EDTA因质地纯净，可作为重金属中毒的解毒剂。此外，抽血样本加入EDTA后，可避免在送验过程中凝集。^[6][7]

• 生物医学：
  • 汞毒治疗：使用EDTA的二钠钙盐-乙二胺四乙酸二钠钙^[8]（EDTA Na₂-Ca）治疗重金属中毒。可治疗汞中毒的人，也可治疗铅中毒的人。利用EDTA与重金属结合的特性，生成穏定而可溶的盐，随尿液排出。
  • 检验医学：作为血液等液体类标本的抗凝剂（如全血细胞计数时所采用的血液标本）。
  • 牙医学：在根管治疗术中用来清除一些有机或无机的物质。
  • 生物化学：在分子生物学中用EDTA 来防止金属离子对酶的影响^[9] 。

检测和分析方法编辑

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL。^[10] 此种方法适用于样品量小于7-8 nL。^[10]

环境问题编辑

EDTA 不能在污水处理中被分解，不过在控制着pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。

在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。

其他事项编辑

• 麦当劳的食物曾经被化验到含有EDTA。^{[来源请求]}
• 汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”，是属EDTA的钙钠盐。^{[来源请求]}
• 2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。^[11]
• EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetates”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
• 在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。

参考文献编辑

1. ^ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
2. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. 'Inorganic Chemistry' Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
3. ^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate' Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
4. ^ F. Münz 'Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
5. ^ Synthesis of EDTA. [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.
6. ^ 6.0 6.1 6.2 EDTA-2Na小档案 互联网档案馆的存档，存档日期2013-07-16. - 自由电子报，2013-6-1
7. ^ 7.0 7.1 7.2 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 Archive.is的存档，存档日期2013-07-13 - 联合新闻网，2013-6-1
8. ^ 常用药物手册-王世祥 周自永 中华书局(香港)有限公司
9. ^ EDTA. 来邦网. [2010-01-18]. （原始内容存档于2010-01-21）.
10. ^ 10.0 10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood. Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容 (Scholar search)存档于1998-01-20）.
11. ^ 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料 页面存档备份，存于互联网档案馆 - ETtoday新闻， 2013年05月31日

相关条目编辑

• 配体
• 螯合物
• 全血细胞计数
• 2013年台湾食品安全问题事件

外部链接编辑

• pH-Spectrum of EDTA complexes 页面存档备份，存于互联网档案馆
• EDTA: Molecule of the Month 页面存档备份，存于互联网档案馆
• https://web./web/20061029103725/http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf