Chan–Lam C–X偶联反应
含有NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下，在空气中通过醋酸铜催化，与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基，烯基和烷基化的反应。
常见的反应底物：酰胺，胺，脒，苯胺类，叠氮化物，唑类，乙内酰脲类，肼类，酰亚胺，亚胺，亚硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺类，亚磺酸胺，亚磺酰亚胺，脲，醇，酚，硫醇等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，锡烷，和其他有机金属化合物。此反应比 Buchwald–Hartwig钯催化反应的优点就是条件比较温和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳卤要贵。反应常用溶剂为1,2-二氯乙烷，乙腈，醇类，二氧六环，二氯甲烷和甲苯等。反应可以当量的二价铜催化下进行，使用催化量二价铜在空气中反应或其他氧化剂存在下也可以进行。最常用的方法就是在空气中加入催化量的醋酸铜反应。
NH和OH结构同时存在时，NH的反应活性要高于OH，反应主要产物为N-烷基化产物。
Chan–Lam C–X偶联反应在有机合成中与非常类似的Suzuki–Miyaura’s C–C 交叉偶联反应一样应用非常广泛。
实验技巧
一、由于催化循环需要氧气参与，因此该反应在惰性气体的保护下反应很难进行。
二、溶液中氧气的浓度决定反应的进程，所以往往收率随着搅拌效率而有所差异。
反应机理
硼酸和催化剂进行络合，金属转移（不可逆过程），二价铜络合物被氧化为三价铜络合物，与胺反应还原消除得到产物，生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。
反应实例
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Dominic Chan，美国威尔明顿杜邦作物保护公司的化学家。 他在麦迪逊威斯康辛大学(University of wisconsin, Madison)与巴里·特罗斯特(Barry Trost)教授一起进行博士研究。
Patrick Lam，美国新泽西州普林斯顿百时美施贵宝公司研究总监。 他曾任职于杜邦制药公司。 他在罗彻斯特大学与路易斯·弗里德里希教授共同进行博士研究，在加州大学洛杉矶分校与Michael Jung教授和已故的唐纳德·克拉姆教授共同进行博士后研究。
Evans教授的团队在美国国家有机研讨会的海报上发现了这个反应，由于他长期致力于万古霉素的全合成，因此对O-芳基化反应产生了兴趣。
相关文献
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