Borsche–Drechsel环化

Borsche–Drechsel环化是一种合成咔唑环系的高效方法，使用Fischer吲哚合成，构建吲哚环，进而用氧化法实现芳构化，从而得到咔唑。

反应在酸催化下进行，首先进行亚胺在酸条件下的烯胺化反应，形成3,3-σ重排的底物，进而发生氮杂的Cope型重排，结果是得到了两个亚胺。原来芳环上的亚胺发生烯胺化反应，得到了苯胺，对烷基的亚胺亲核加成消除，消去一分子氨（以铵盐的形式离开体系），得到吲哚。底物选取环己基胺，就可以通过氧化芳构化得到咔唑。完整的反应机理如下：

氧化芳构化的氧化剂可以采用亚硝酸钠，但是空气很多时候也可以起到同样的效果。底物的腙可以使用Japp-Klingemann腙合成反应来方便的构建。