三苯甲基酯保护羧基

三苯甲基酯【Triphenylmethyl (Tr) ester】，一般在水溶液中不稳定，但在羟汞化反应中稳定。【J. Am. Chem. Soc., 100, 1886(1978)】

与之类似的保护基团如4-吡啶基二苯基甲基酯和9-苯基芴基-9-基酯可以用于保护天门冬氨酸，但此保护基在进行酰胺化制备多肽时不适用。【J. Peptide Sci., 9, 36(2003)】

上保护

一、TrCl，DBU，THF，回流。【J. Am. Chem. Soc., 121, 12196(1999)】

二、

【J. Org. Chem.,27, 3595(1962)】

三、

【Tetrahedron  Lett., 22, 2107(1981)】

四、β-酮酯的酯迁移：TrOH，高氯酸锂，甲苯，加热，8h，57%收率。【Synlett，1338（2001）】

去保护

一、甘氨酸三苯甲基酯的盐酸盐的去保护：甲醇或水/二氧六环，18℃，5h，72%收率；18℃，24h，98%收率；100℃，1min，98%收率.【J. Chem. Soc. C, 100, 1191(1966)】

二、三苯甲酯在-2.6V用点解还原去保护。【Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 15, 281(1976)】

三、1H-四氮唑，乙腈。15min部分去保护，而在此条件下2-氯三苯甲基酯，1h后稳定。【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】

2-氯三苯甲基酯的制备条件：酸，2-Cl-TrCl，TEA，DCM【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】或者酸，碳酸铯，DMF, 2-Cl-TrCl【Tetrahedron  , 59, 1589(2003)】。

2-氯三苯甲基酯和三苯甲基酯的稳定性：

编译自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 603-604.