于右任学识渊博、才华横溢，诗词造诣尤深。另外，在书法上，他广泛收集北魏等各朝墓志三百余篇，精心研习，遂自成一体。因其中有夫妇合葬墓志七组，所以他把自己的书房命名为“鸳鸯七志斋”。不光如此，因为书法，于右任还留下了许多趣事。
一年秋天，于右任到苏州邓尉观赏桂花，一路咏吟，兴致颇高。归来时，经过灵岩山下的木椟古镇，正值饭时，就在该镇石家饭店就餐。石家饭店原系清代翰林冯桂芬的旧宅，建筑格局典雅别致，在镇上小有名气。于右任豪饮之余，诗兴大发，随行人员连忙铺纸研墨，以待佳作。没想到，于右任酒助诗兴、笔借酒力，连写几幅仍难尽兴，竟提笔在饭店墙壁空白处题诗曰:“老桂花开天下香，看花走遍太湖旁。归舟木椟犹堪记，多谢石家肺汤。”写完之后，于右任是尽兴了，可店主人却不干了。原来，他见这个来客竟然得意忘形地在自家的墙壁上狂涂乱抹，好端端的墙壁被弄得墨团狼藉，心中很不高兴，吵着要求赔偿。随行人员连忙向店主解释，说写字的这个人是大诗人、大书法家于右任，一字千金，平时想请他写字都不容易呢。经过一番解释，店主人的怨气这才慢慢平息下来，不过还是将信将疑。后来，这件事经一名记者报道后传了出去，引得许多游人到灵岩山游览之余，都要到石家饭店去欣赏一下于右任的题诗和进餐。而饭店的生意，也因此更加红火，遂使店主人财源滚滚而来。南京的马祥兴菜馆，也因为于右任的题字而兴旺发达。马祥兴是北方人，擅长烹饪牛羊肉，当年在南京中华门外开了一家小吃铺。于右任是陕西人，爱吃牛羊肉。一次，他碰巧来到马家小吃铺。一碗肥而不腻、油而不腥的原汁羊肉汤下肚之后，于右任感到浑身舒畅，赞不绝口。同时，他的家乡情思也被勾动，便和店主攀谈起来。当时，于右任身着长袍马褂，足穿布鞋布袜，朴素而没有架子，根本不像个大官。所以，马祥兴也很随意，两人你来我往地聊得极其投机。隔了一天，于右任派人送去了一幅自己亲笔书写的饭店招牌:“马祥兴菜馆”，落款为“于右任书”。马祥兴看着绝妙的题字，这才知道前一天来品尝羊肉汤并同自己拉家常的那位老者，竟是于右任!马祥云自然无比激动，当即请人精心制作成横匾挂在店外。此事很快就传开了，许多名流贤达都乘车坐轿纷至沓来——目的只有一个，就是品尝一下让于右任赞不绝口的羊肉汤!从此，马祥云菜馆的声誉扶摇直上，生意兴隆，一跃成为南京著名的大菜馆。于右任对书事历来极为认真，下笔慎之又慎。因为他认为书法作品都是要流传后世的，所以对自己的作品要求十分严格，作品稍不满意即撕毁重写。1929年，于右任为南京中山陵园灵谷寺题写一联:“胜地开灵谷，高僧有志公。”后来，一位游客认为对联的平仄工整不够，字的笔画书写搭配不够且不平衡。于右任得知后，立即让人前往寺中将此联取下。经仔细推敲，他决定将联语改为“古寺名灵谷，高僧有志公”。并沐手更衣，研墨援笔，重新书就每字直径约一尺五的对联。那位游客看到此联时，大为惊讶，竟对着楹联深深鞠躬行礼——他是为于右任这种严于律己的精神完全折服了。至今，灵谷寺的寺额题联仍是当年于右任的题字。于右任的书法蜚声艺坛后，假冒他名字的书作也就应运而生了。一次，于右任看到某家商店的招牌署名“右任”，却又想不起自己何时写过这样粗劣的字。于是，就认真端详起来，最终确认那是“李鬼”所为。于右任没有着急，而是走到店里心平气和地告诉店主人:“老板，你那招牌上的字是人家假冒于某人的名字写的，你取下来，我替你写个真的。”店主人得知眼前这位就是大书法家于右任后，竟连连摆手说“您的润笔费太贵，我可付不起。于右任却说:“岂能让假的横行，你把假的取下来就行。”不久，于右任便为该店题了招牌派人送去。店主人一定要给润笔费，送招牌的人却坚决推辞，还说“于先生的字的确是千金难求。但就因大多都免费赠送，所以才弄得有时候甚至要举债度日。”店主人和顾客闻言，深为于右任的清正廉洁而感叹不已。
