基础有机化学物质转化图（2）

传送门：基础有机化学物质转化图（1）

苯胺的化学是很丰富的，最主要的关注点之一是重氮化。在亚硝酸钠-盐酸介质中，苯胺与亚硝酰离子结合，接着酸性条件下脱水，得到对应的重氮盐。如果不想有水或者盐酸，可以使用醇的亚硝酸酯，例如叔丁醇的亚硝酸酯。

重氮盐可以经历Sandmeyer Reaction，在一价铜离子催化下经历阴离子过程得到对应阴离子取代的产物，也可以直接发生亲电取代反应，产生包括硼酸酯在内的很多衍生物。

在合成中环氧化合物的最大价值在于其开环的立体选择性，以及构建1，2-双官能团的醇类。环氧化合物在亲核试剂作用下发生SN2，经过反式的开环。在少数情况下，环氧化合物质子化将产生碳正离子，从而诱导多米诺环化。

醇的转化遵循以下原理：如果反应完全限定在氧原子上，那么对应的碳手性保持，如果反应发生在碳原子上，则有可能发生立体专一的手性反转（两次手性反转则构型保持）。

醇在三苯基膦-碘存在下发生类似Appel Reaction的过程，中间体是O-P鎓离子，接着阴离子进攻碳原子，实现构型翻转的卤化（构型保持的卤化是借助氯化亚砜完成的）利用三苯基膦-DEAD（偶氮二羧酸二乙酯）体系可以对醇进行手性保持的酯化以及醚化。