十六岁才开始苦练书法的董其昌，怎样登上明代书坛的高峰？
董其昌是明末松江画派的创始人，诗、文、书、画的全才。论者誉之“有明一代书画，结穴于董华亭，文、沈诸君子虽噪有时名，不得不望而泣下。”康熙皇帝对董其昌真是推崇备至，说：“华亭董其昌，书法天姿迥异，其高秀圆润之致，流行于楮墨间，非诸家所能及也”。爱好书画的乾隆皇帝也认为董其昌“书画神味萧远，超轶古人”。
董其昌书法
但是不同于很多书法家推崇的练书法必须要有“童子功”，董其昌的书法并没有很好的童子功！董其昌是十六岁才开始苦练书法的。与五岁习字的元代书法大家赵松雪相比，董其昌十六岁才开始练字，显然已经错过了习书的最好时光！那么，这种情况下，董其昌是如何登上明代书坛高峰的呢？
由于出身在一个只有二十亩贫瘠之田的小户人家，生活并不富裕的董其昌一心以仕进为人生目标，没有从小习书。然而十六岁那年参加府学考试时，董其昌虽然文章写得很好，但主考官却因字写得太差而把他降为第二名。明代科考要求以乌黑、方正、光洁的“台阁体”，这种中规中矩的字体并不算顶级艺术，然而董其昌的竟然因此被降级，可见他当时字写的确实太差！
自尊心极强的董其昌觉得这是奇耻大辱，从此发愤临帖摹碑，在书法上下功夫。万历十七年（1589年)，三十四岁的董其昌终于考中进士，供职于翰林院，继续努力和探索自己的书画艺术，还一度担任皇长子朱常洛的讲官。京城丰富的书画资源让他有了浏览、揣摩、比较、临摹及切磋、钻研翰墨的机会。十几年始终如一地锲而不舍，勤奋努力，终使他的书画成为方家。他的书法在当时'名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之'(《明史·文苑传》)董其昌的学书经历对于书法差者来说，是一个很好的激励！
董氏书法以学二王、赵松雪为主，尽管其经常批评赵氏书法“平顺”，推崇王羲之的“矫变”之体，但客观来说其书法与赵松雪仍是同路。赵松雪的书法更多遒媚之姿，而董其昌则多秀润之气。宋代书论中最受重视的是米芾那句被称为“无等等咒”的——“无垂不缩，无往不收”，元代书论中最有名的是赵松雪的“书法用笔千古不易”，而明代书论中最有名的就是董昌的“自倒自起、自收自束”。
在《画禅室随笔》这个书论名作中，董其昌留下了自己的诸多书法名言，如“作书须提得笔起，不可信笔，盖信笔则其波画皆无力，提得笔起，则一转一束处处皆有主宰，转、束二字，书家妙诀也”，“予学书三十年、悟得书法而不能实证者，在自起自倒、自收自束处耳。过此关，即右军父子亦无奈何也”，又说：“发笔处便要提得笔起，不使其自偃，乃是千古不传语。”
董其昌《昼锦堂书画合》
从董其昌的学书经历，我们可以看出，练书法有童子功固然很好，可是如果没有也并不是特别要紧，这正如今天的一句名言所说——“种一棵树最好的时间是十年前，其次就是现在”！
据乾隆《华亭县志·一五卷》记载，康熙皇帝第五次南巡江浙，利用驻跸松江检阅提标兵水操的空闲，特意为董其昌祠堂题写了“芝英云气”四字匾额，并附有一个长跋对董其昌的书法成就及特点进行了评价：
董其昌 《临颜真卿裴将军诗卷》
“每于若不经意处，丰神独绝，如微云卷野，清风飘拂，尤得天然之趣。观其结构、字体，皆原于古人，盖其生平多临摹《阁帖》，于《兰亭》、《圣教序》能得其运腕之法，而转笔处古劲、藏锋，似拙实巧，书家所谓古钗脚，殆得是耶！颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而根祗则皆出于晋人，赵孟頫规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气独时见本色，草书亦纵横排宕有古法。朕心赏其用墨之妙，浓淡相间，更为？绝，临摹最多，每谓天姿与功力俱优，致此良不易也！”
明 曾鲸、项圣谟 《董其昌小像》