历史上真实的唐寅，不自律，毁一生
唐寅早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以《观梅图》轴，明，唐寅绘元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。 唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。 由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。 唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。 唐寅擅长写意花鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一 天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。 唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓 越建树。
我们印象中的唐寅，总是无忧无虑的形象。他不缺钱，不缺名望，更不缺女人，仿佛是上帝的宠儿，时代的骄子。可是，谁能明白他的艰难与坎坷，又有谁能了解他的孤独和寂寞。也许，在这首《五十言怀诗》中，我们才能跨越千年时光，窥见他的精神世界：笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。诗赋自惭称作者，众人疑道是神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
少年时期的唐寅才华横溢，早就已经是远近闻名的大才子，本该走上仕途之路的唐寅，因为一场科举作弊案，断送了仕途。因为作弊案，唐寅被终生禁止进入科举考场，从此唐寅与仕途彻底无缘了。到了结婚年龄是，唐寅娶了第 一任妻子，可惜的是结发妻子不久就离世了。在科举作弊案之后，当时的妻子也离开了唐寅，光看两任妻子的经历，唐寅就已经够惨了。好在还有第三任妻子，此人名叫沈九娘。
明正德九年(1514)，当时南昌宁王朱宸濠蓄志夺取皇位，拉拢名士，用重金聘唐寅到南昌。唐寅到南昌以后，发现了宁王的政治意图，便佯装疯癫，脱身回归故里。后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸。唐寅在政治上遭受打击后，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”，“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏”。
唐寅于艺事重神轻形，旨在寄兴寓情，因此他传世的诗文书法作品，自 由随兴，不经规检。祝允明评其诗文：“或丽或澹，或精或泛无常态，不肯为锻炼功。”确是知己之论，也完全可用来评其书。唐寅书作，有奇笔、妙笔，也有俗笔、败笔。信手任意，使唐寅书法多出人意料之奇笔，有一种天真自然的美。恰如其诗，“虽不甚雅驯，而一段天然之趣，自不可及”。但从书法史的角度来说，其对书体发展的促进作用是非常有限的。唐寅早年书法就表现出法自我立的魄力，那种自 由烂漫的创作状态，是祝允明、文徵明等书家在二三十岁时所不能比拟的。但唐寅最终对书法史的贡献，则又远逊于祝、文二人，甚至不可同日而语。
唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。
父母对唐寅的宠爱有加，妻子每日在耳边的嬉笑怒骂，儿子的呀呀学语，往日一幕幕都在眼前浮现，但是这一切突然都没有了，唐寅真正成为了这世间的孤独之人。身边没有了亲人，一个人活着又有何意义呢?为家人守丧的日子过去以后，他进入了人生最为迷茫，最为颓废的一段时期。唯 一能够让唐寅忘记苦难的，莫过于青楼里的声色犬马，所以唐寅整日流连青楼，夜夜笙歌，成为了世人眼中离经叛道的浪子。