多肽合成用的树脂,你知道多少?

一、 Wang-Resin  王树脂

Wang resin is the most widely used resin for SPOS. As a standard support it can be used for the solid phase immobilization of acids and phenols for SPOS. The ester linkage may be achieved, which has good stability to a variety of reaction conditions, but can be readily removed with the moderate acid treatment, generally with TFA, For the immobilization of amines, Wang resin also can be readily converted into solid phase equivalents of standard urethine-based protecting groups by reaction with phosgene or activated carbonates, such as carbonyl diimidaiole or bis(p-nitrophenyl)-carbonate.

在多肽的合成中,与Wang Resin相连接的氨基酸,通常除去Pro、His、Cys。切割后,C端为羧基形式。


二、2-Chorotrityl Chloridie resin, 2-氯三甲苯树脂

A extremely acid-labile resin for preparing peptides and partially protected peptide fragments by the Fmoc strategy. This resin is ideal for use in the preparation of peptides containing C-terminal Cys, His, Met, Tyr and Pro residues. Cleavage for protected peptides from this matrix can be effected by treatment with AcOH/TFE/DCM,0.5% TFA or HFIP. Fully deprotected peptides can also be obtained by cleaving with 95% TFA in the usual manner.

常用名有:2-CTC Resin、二氯树脂。
特点:此树脂对酸非常敏感,通常0.5%TFA就可以将氨基酸从树脂上脱落。
用途:基本上所有的氨基酸都可以连接到二氯树脂上,通常C端为Cys、Pro、His时都会选择使用二氯树脂,切割后,C端为羧基形式。


三、Aminomethyl resin, AM resin, AM树脂

The Aminomethyl resin is one of the most widely used functionalized supports for solid-phase synthesis. Many supports can be made by acylating this resin with carboxylic acid-containing linkers using standard methods of amide bond formation to furnish supports for SPOS. It is also used as a scavenger resin in solution phase synthesis to remove excess acids, alkylating agents and other electrophiles.

一种常见的实现C端酰胺化的功能载体,在C端第一个氨基酸和AM树脂之间,需要加入一种含羧基的交联剂,如Fmoc-Linker-OH (CAS:145069-56-3),以实现C端酰胺化。

Fmoc-Linker-AM Resin也叫做Rink Amide-AM Resin

其结构如下


四、4-methylbenzhydrylamine Resin, MBHA resin

4-methylbenzhydrylamine Hydrochloride Salt Resin (MBHA resin)

MBHA resin is used in the synthesis of peptide amide by Boc chemistry. This support is more acid sensitive than BHA resin, and thus allow release of the product to be effected with HF or TFMSA under less drastic conditions.

也是一种常见的实现C端酰胺化的功能载体。在C端第一个氨基酸和MBHA树脂之间,需要加入一种含羧基的交联剂,如Fmoc-Linker-OH (CAS:145069-56-3),以实现C端酰胺化。

Fmoc-Linker-MBHA Resin也叫做Rink Amide-MBHA Resin

其结构如下:


下期介绍这几种树脂与C端第一个氨基酸的连接方法,含具体操作步骤和试剂比例。

定制多肽合成

合成 | 纯化 | 修饰 | 文献 | 资料 |

(0)

相关推荐

  • Methyltetrazine-mPEG;MW:2K.5K.10k.20k

    中文名:甲基四嗪-聚乙二醇 英文名:Methyltetrazine-mPEG:mPEG-Methyltetrazine 外  观: 红色晶体 分子量: 2K.5K.10k.20k.30k 溶解度: D ...

  • Fmoc氨基酸完美整理_Omizzur欧米意生物

    这70种Fmoc氨基酸,涵盖市面上所有常用Fmoc保护氨基酸,倾心整理建议收藏.订购请点击头像咨询.科研单位可提供样品. 多肽合成中,有些氨基酸的氨基端,羧基端或侧链基团比较活泼,因此在氨基酸的缩合反 ...

  • 多肽固相合成—Fmoc法与Boc法

    多肽合成是一个重复添加氨基酸的过程,固相合成顺序一般从C端(羧基端)向N端(氨基端)合成.过去的多肽合成是在溶液中进行的,称为液相合成法.现在多采用固相合成法,从而大大的减轻了每步产品纯化的难度.为了 ...

  • 多肽合成、修饰与偶联技术服务

    多肽合成 采用逐步缩合定向法以得到具有特定氨基酸顺序的多肽,把不需要反应的氨基羧基用基团保护起来,再进行连接反应,保证定向反应的顺利进行. 液相法和固相法是多肽合成的主要方法.固相法具有可自动化操作, ...

  • 关于多肽的一些基本常见知识

    保存 大多数多肽在-20℃很稳定,特别是冷冻干燥并保存在干燥器中,在将它们暴露于空气之前,冷冻干燥多肽可以放于室温.这将是湿度影响减少,当无法冷冻干燥时,最好的方法是以小的工作样量存放. 对于含Cys ...

  • 多肽固相合成的基本原理及流程

    一.固相合成多肽的聚合物载体及连接分子 1.聚合物载体固相合成多肽需要有固相载体及连接固相与反应物的连接分子,正确选择载体和连接分子决定着固相合成法的成功.固相合成多肽用的载体多数采用聚苯乙烯及二乙烯 ...

  • 7-Azidoheptanoic acid,7-叠氮庚酸,CAS:135920-28-4

    中文名称:7-叠氮庚酸 英文名称:7-Azidoheptanoic acid CAS:135920-28-4 分子式:C7H13N3O2 分子量:171.19702 MDL No:MFCD204818 ...

  • 多肽合成的关键——缩合剂的选择

    多肽合成中缩合剂的选择直接能够影响肽键的生成及副反应的发生.通常情况下,选择合适的缩合剂是合成各类结构多样的生物活性肽的保障. 对于多肽合成中的缩合剂根据结构,缩合剂主要分为碳二亚胺型.磷正离子型和脲 ...

  • 多肽合成历史

    多肽合成历史

  • 多肽合成,到底该选哪种盐?

    在多肽合成制作的过程中,需要加入一些盐.但盐的类型非常多,不同类型的盐制作而成的多肽也都不一样,起到的效果也不一样,所以今天我们主要就来在多肽合成中,如果选择合适的多肽盐的类型. 1.三氟乙酸盐(TF ...

  • 多肽合成的基本原理

    多肽固相合成法是多肽合成化学的一个重大的突破.它的最大特点是不必纯化中间产物,合成过程可以连续进行,进而为多肽合成的自动化奠定了基础.目前全自动多肽的合成,基本都是固相合成.其基本过程如下: 基于Fm ...

  • 多肽合成中的杂质是怎么产生的?

    多肽的制备方法有生物组织提取法.基因重组表达法和化学合成法,目前已上市的多肽药物有90%以上可通过化学合成法制备.多肽药物主要由氨基酸或者氨基酸衍生物组成,可以通过氨基酸逐步连接或者多个肽链片段缩合, ...

  • 多肽合成是什么?多肽合成原理如何运作

    多肽合成又叫肽链合成,是一个固相合成顺序一般从C端(羧基端)向N端(氨基端)合成.过去的多肽合成是在溶液中中止的称为液相合成法.多肽的合成主要分为两条途径:化学合成多肽和生物合成多肽. 多肽合成的原理 ...

  • 瑞禧ICG荧光染料衍生物介绍ICG标记蛋白/多肽/氨基酸/凝集素/磷脂/药物/合成

    ICG是一种特殊的荧光染料,可被波长范围在750-810 nm的外来光所激发,发射波长约840 nm的近红外光.局部注射的ICG可被淋巴系统吸收并与淋巴系统中的白蛋白结合,随淋巴系统引流至淋巴结最终回 ...

  • 没有起始密码子多肽也能合成吗

    在人教版高中生物学教材<遗传与进化>第4章"遗传密码的破译"一节中提到"尼伦伯格和马太破译了第一个遗传密码,他们采用了蛋白质的体外合成技术,在每个试管中分别加 ...