每周一个有机反应机理（九）

提示：naphthane：十氢化萘

这个底物首先发生经典的Claisen重排，得到酚类化合物：

由于第二步转化相当陌生，我们先来看第三个反应。由反应条件可以想到，这是一个过渡金属Rh催化的多米诺羰基化反应，而产物只有一个羰基，毫无疑问，最后一步反应构筑了六元环。

现在来关注O'Shea's Reagent，看到含硼的化合物，可以看到这和Suzuki-Miyaura偶联的底物非常相似，不过这里用的是三聚体（Suzuki-Miyaura偶联也有用三聚体的例子）。类比我们已经非常熟悉的Suzuki反应，可以给出以下机理：（对于相关的一些反应，可以参考：https://www.sohu.com/a/201667282_610519，有机合成的主页）

最后，在Cu（Ⅱ）的帮助下，消去铜离子，得到偶联产物。

从金属铑的电子结构可知，氯化铑容易接受双键的配位，和p-d反馈Π键有关。三元环具有烯的性质，并且其中的弯键非常脆弱，金属铑原子很容易迁移插入。进而，发生环化，得到一氧化碳迁移插入的最终产物。