DMF催化酰氯制备的机理

酰氯在有机合成中的应用非常广泛，可以用来与醇反应制备酯，与胺反应制备酰胺，与硫醇反应制备硫酯。还可以与富电子芳环发生傅克酰基化反应，与金属有机试剂反应等等。总之，是有机化学中非常重要的一类羰基官能化试剂。它这么重要，合成它的方法当然也是多种多样的，最常见的当属氯化亚砜与草酰氯了，使用二氯甲烷或氯仿作为溶剂，很多时候需要加一点DMF，只需要催化量的，不宜太多。在这里DMF发挥催化剂的角色，起到加速反应的目地。我们首先以草酰氯/DMF体系来阐述反应的催化循环机理，为了阐述方便，我们以苯甲酸为例。该催化循环机理是一个很好的练习合成反应机理中的电子流动的素材，主要利用DMF氧上的孤对电子的亲核性与草酰氯羰基碳的亲电性作为驱动力进行一系列的亲核加成和离去反应。

氯化亚砜/DMF体系合成酰氯的反应机理本质上与草酰氯/DMF体系是一致的。

在上述两类反应体系合成酰氯的过程中，当反应中加入催化剂DMF后，反应体系中会释放出大量的气体，一氧化碳/二氧化碳或二氧化硫，因此，大家反应体系千万不要密闭。