【大家】黄乃正 | 红霉素、高张力分子及天然产物合成 / 开普饭

Key Word

Total Synthesis,

Nature Product,

erythromycin,

简介

黄乃正（Henry N.C. WONG），1950年11月25日出生于香港，祖籍广东台山，有机化学家，中国科学院院士。

1973年，黄乃正于香港中文大学获得理学学士学位（一级荣誉），随即获留英奖学金赴英国伦敦大学学院进修，1976年获颁哲学博士学位。1976年至1978年在美国哈佛大学跟随1965年诺贝尔化学奖得主Robert B. Woodward教授（点击阅读详情）从事博士后研究，主要从事红霉素的全合成研究，致力于将它由非天然化合物转变为天然化合物。该研究成功两年后，有48位贡献者的名字被载入史册，黄乃正便是其中之一。

1979年-1980年获得英国Ramsay纪念研究员称号；1980年从英国回到改革开发初期的中国，在中科院上海有机化学研究所任副研究员，从事高张力分子的合成及若干天然产物的全合成研究。从中得到了一种稳定的、具有环间连接的二苯骈环辛二烯炔。这是全共轭的平面结构，从试验上证明了德国物理化学家休克尔（Hückel）关于非芳香性4n的规则。

黄乃正院士看准了未来学术发展的方向，成为中国内陆第一个在海外杂志发表文章的化学家。

他还合成了一类环蕃化合物，其中四个苯环处于正交，是经典意义上的共轭而分子轨道并不共轭的化合物，曾被诺贝尔奖获得者 Donald J. Cram 所著的化学教科书列为尚未合成的有挑战性有机分子之一。

他另外合成多个具有生理活性的天然产物和具有3个连续双键的五元环化合物，被认为是高张力化合物的一项世界纪录。研究成果被多个国际性科学学报所引述。

1982年因母亲身体状况不好才辞职返回香港照顾。回到香港后，黄乃正也一直保持着与内陆科研同行的联系，对于内陆学生的培养也格外重视。1986年，他便招收了全香港第一位来自内陆的博士生。我国著名的全合成大师杨震教授（点击阅读详情），也是黄乃正院士培养的博士。

任职情况

荣誉奖励

学术兼职

研究领域

主要从事有机合成研究，早期从事红霉素的全合成，后从事高张力分子的合成及若干天然产物的全合成研究。

1）具有生物及药理活性的天然产物全合成；

2）四苯并环辛四烯化合物的合成和性质研究，并以之作为砌块合成含Pt，Ti 及Si 等金属中心离子的手性大分子；

3）环境友好型合成方法学研究 (包括有机小分子催化，Fe、Au及其他过渡金属催化领域等)。

其中以其博士导师（Franz Sondheimer）及其本人姓氏命名的Sondheimer-Wong diyne （二苯并环辛二炔）已经被广泛用于有机合成以及化学生物学研究中。

在国际化学期刊上发表论文250多篇。

代表著作

1)Chapter 5.3 Five-membered ring systems: furans and benzofurans

https://doi.org/10.1016/S0959-6380(08)80009-8

2) Synthesis of novel benzenoid molecules by low-valent-titanium deoxygenation

DOI: 10.1021/ar00160a005

3) Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis

DOI: 10.1021/cr00091a005

Recent Publications

1)A soluble pentacene: synthesis, EPR and electrochemical studies of 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene

Chem. Commun., 2005, 66-68

2)5,6,9,10‐Tetradehydrobenzocyclooctene, the Simplest Known Planar Neutral Conjugated Eight‐Membered Carbocycle

https://doi.org/10.1002/anie.197601172

3)Synthesis of Enantiopure (S,R,S)- and (R,S,R)-1,4,5,8,9,16-Hexahydroxytetraphenylenes

https://doi.org/10.1002/adsc.200600499

4)Gold(I)-Catalyzed Tandem Cycloisomerization of 1,5-EnyneEthers via Hydride Transfer

https://doi.org/10.1002/anie.201806842

5)Total Syntheses of (−)-Deoxoapodine, (−)-Kopsifoline D, and (−)-Beninine

DOI: 10.1021/acs.joc.9b02918

6)Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the S-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study

DOI: 10.1021/acs.joc.9b02424

7）PtCl2-Catalyzed Cycloisomerization of 1,8-Enynes: Synthesis of Tetrahydropyridine Species

DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01250

评述

黄乃正院士低调而务实，在他的理念中，大学永远都是以教育为主，把学生教好是老师的第一要务。

黄乃正院士认为现在做有机合成的前景，主要是抗生素方面。抗生素一直在和细菌做斗争，现在抗生素用得比较滥，导致细菌产生了抗药性，所以现在的科研方向是要寻找新的抗生素。

参考

【大家】黄乃正 | 红霉素、高张力分子及天然产物合成

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