Willgerodt–Kindler反应
芳基酮通过羰基迁移制备链端硫代酰胺的反应。
反应机理
Carmack提出的机理中（Carmack, M.; Spielman, M. A. Org. React. 1946, 3, 83107.）羰基在亚甲基之间的迁移是通过高活性的含硫杂环经过复杂的转化过程实现的。sulfenamide作用是异构化催化剂。
反应实例
利用Willgerodt–Kindler反应制备外消旋的naproxen（Aleve）。
Willgerodt–Kindler反应条件下的多米诺环化反应。
参考文献
1. (a) Willgerodt, C. Ber. 1887, 20, 24672470. Conrad Willgerodt (1841-1930), born in Harlingerode, Germany, was a son of a farmer. He worked to accumulate enough money to support his study toward his doctorate, which he received from Claus. He became a professor at Freiburg, where he taught for 37 years. (b) Kindler, K. Arch. Pharm. 1927, 265, 389-415.
2. Carmack, M.; Spielman, M. A. Org. React. 1946, 3, 83-107. (Review).
3. Harrison, I. T.; Lewis, B.; Nelson, P.; Rooks, W.; Roskowski, A.; Tomolonis, A.;
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4. Carmack, M. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1319-1323.
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9. Okamoto, K.; Yamamoto, T.; Kanbara, T. Synlett 2007, 2687-2690.
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11. Eftekhari-Sis, B.; Khajeh, S. V.i; Büyükgüngör, O. Synlett 2013, 24, 977–980.
Conrad Willgerodt (1841-1930), 生于德国Harlingerode的一个农民家庭。 由于家庭困难通过努力工作积累了一些钱后才在Claus处读博。后来在弗莱堡大学任教，并在那里工作了37年。
编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Willgerodt–Kindler reaction，page 629-631.
相关介绍
芳基酮或芳基醛和无水的一级或二级胺（吗啉的效果最好）在硫存在下反应生成羰基迁移到链端的硫代酰胺的反应。
此反应最早由德国化学家Conrad Willgerodt于1887发现，被称为Willgerodt 反应，其反应通式为：
(NH4)2Sx为多硫化铵，反应机理可能是生成烯胺中间体，然后硫杂化，羰基通过一系列的硫取代的亚胺-亚胺离子重排迁移到链端。
Kindler对此反应进行了改进，用硫磺代替了多硫化铵，并使用了二级胺，让反应操作更加方便。
生成的硫代酰胺可以水解为酰胺。
反应机理
反应实例
Efficient Synthesis of Thiobenzanilides by Willgerodt-Kindler Reaction with Base Catalysts
K. Okamoto, T. Yamamoto, T. Kanbara, Synlett, 2007, 2687-2690.
Preparation of Thioamide Building Blocks via Microwave-Promoted Three-Component Kindler Reactions
O. I. Zubruyev, N. Stiasni, C. O. Kappe, J. Comb. Chem., 2003, 5, 145-148.
编译自：Organic Chemistry Portal