为什么淮南王处处与汉武帝作对？
第二任淮南王刘安和汉武帝之间的矛盾，属于家族矛盾，汉文帝刘恒抢了第一任淮南王刘长的皇位；刘长在汉景帝时造反，刘启将其流放，刘长死于路上；汉武帝时，刘安又造反，被诛杀。
汉文帝与刘长的恩怨
刘邦死后，吕后专权。吕后死后，陈平、周勃等人诛灭诸吕，又杀了后少帝以及汉惠帝刘盈的其他儿子，国家就没有皇帝了，继续选一个人出来。
然而此时刘邦的儿子已经被吕后杀得差不多了，仅剩两人，一个是淮南王刘长，另一个是代王刘恒。从礼法上说，刘长比刘恒更有资格当皇帝。
刘长是刘邦的小儿子。刘邦在追剿韩王信的余部时，路过赵国。当时的赵王是张敖，为了讨好刘邦，就把自己的一个美人赵姬送来，伺候刘邦睡觉。
说起来，这位张敖也是一位名人，他的妻子是刘邦的嫡女鲁元公主，他的女儿张嫣后来嫁给汉惠帝，就是著名的“处女皇后”。
可能就连张敖也没想到，赵姬伺候了刘邦一晚，居然就怀有了身孕。张敖只好修了一座宫殿，专门让赵姬居住，自己则从来不敢进去。不久之后，赵国的国相贯高谋反被告发，张敖作为赵王有领导责任，所以被召去长安接受讯问，他的亲属、部下、姬妾则都被关进了大狱。
这个时候，赵姬已经快要生了，于是托人转告刘邦，刘邦正在气头上就没有理会，也可能不相信这个孩子是自己的。赵姬的弟弟赵兼又去走审食其的门路，因为审食其和吕后“私交”很好，想让他转告吕后，请吕后帮忙求情。吕后正因刘邦在外面寻花问柳生闷气呢，自然也不肯帮忙。
身在狱中的赵姬求告无门，心灰意冷，而她的性格又十分刚烈，不堪忍受这种屈辱，便在生下刘长之后，愤而自杀。刘邦这才后悔不迭，遂让吕后抚养刘长，这也是他没受吕后迫害的原因所在。
刘恒是刘邦的第四子。他的母亲叫薄姬，原来是魏王豹的姬妾，魏豹被韩信灭了之后，薄姬就作为俘虏被送进了宫中，不过只是纺布的劳工而已。有一次无意中被刘邦看到，诏令其进入后宫。和薄姬一起进宫的另外两人都得到过宠幸了，而薄姬一年多了还没见过刘邦的面。有一次，那两位朋友和刘邦谈起此事，刘邦一时兴起，就临幸了薄姬一次。
和赵姬一样，就这一次就让薄姬怀上了身孕，生下了刘恒。由于薄姬不受宠爱，连带着刘恒也不受宠爱，八岁就被封为代王，赶到地居偏远的代国去了。同样，母子二人在吕后当权的时候，逃过了一劫。
这两人相比，都是庶子，但刘恒的年龄稍大一些。但刘长是吕后抚养长大的，相当于过继给了吕后，至少算刘邦的半个嫡子，在地位上要高于刘恒，这一点从两人王国的位置上就看得出来。
但是，陈平、周勃等群臣不考虑这些，他们考虑的是，首先被排除的是齐王刘襄、朱虚侯刘章，这两个人都是刘邦庶长子刘肥的儿子，虽然他们在诛灭诸吕时出了大力，但两人的母族力量强大，如果让他们继位，只怕吕后的事情还要重演。更何况，这两人是刘邦的孙子辈，刘肥也不是刘邦嫡子，所以在礼法上也不合适。那么就只剩下刘恒和刘长了。
两相比较，刘长是吕后抚养长大的，说不定对吕后有感情呢，而陈平他们诛杀诸吕，最怕的就是吕家的后人找他们报仇，因此刘长也被排除了。唯一剩下的选择，就是刘恒了。
从一定意义上说，是刘恒抢走了本该属于刘长的皇位，而刘长本人也对此一直愤愤不平，他和汉文帝一起去打猎，同乘一辆车，并排坐在前面。而且他也不称文帝为皇帝，而是叫“大哥”。
汉文帝可能也觉得有点不好意思，且当年的八个兄弟，如今就剩哥俩了，难免纵容一些。刘长恼恨当年审食其没能帮忙救出母亲，竟然亲自上门，一锤头砸死了审食其，而汉文帝居然也没追究。更离奇的是，刘长秘密谋反，被人告发，汉文帝竟然打算不予追究。
这时候，朝中的大臣们终于看不下去了，联名上书请求诛杀刘长，文帝不许。大臣们连续三次进谏，文帝还是不肯杀刘长，只是削去了他的王爵，并将其流放到蜀郡。但文帝又怕刘长受到委屈，特意嘱咐说，“供给刘长每日食肉五斤，酒二斗，”还允许刘长带上十名姬妾同行。
汉文帝的意思，是让刘长尝尝苦头，堵一下大臣们的嘴，再让刘长回来。可是刘长骄横惯了，哪里受得了这种屈辱，在路上绝食，没到蜀郡就死了。
文帝非常后悔，于是封刘长的四个儿子都为侯，八年之后，其中一个早夭，其余三兄弟都长大成人，汉文帝又封他们为王，将淮南国一分为三：淮南、衡山、庐江，刘安为淮南王，刘勃为衡山王，刘赐为庐江王。
汉景帝与刘安的恩怨
第一任淮南王刘长死的时候，刘安才七八岁，到他被封淮南王的时候，已经十五六岁了。对于当年的事情，肯定有人讲给他听不知道多少遍了，在他的心里，并不认为是自己的父亲造反，而认定是汉文帝逼死了父亲，这是杀父之仇，不共戴天。
刘安被封淮南王十年之后，七国之乱爆发，刘安就想趁机起兵响应，以报杀父之仇。他的相国对他说，“大王必欲发兵应吴，臣原为将。”刘安大喜，将兵权交给了相国。但淮南国相得到兵权之后，立即指挥军队布防，防守叛军，倒向了汉朝廷，而不听刘安的指挥了。刘安对此无可奈何。
七国中为首的吴王刘濞又派使者去联络刘安的弟弟衡山王和庐江王，两王都不予理会，刘安第一次造反就此胎死腹中。七国之乱平定之后，汉景帝出于安抚各诸侯王的需要，大度地对刘安意图谋反之事不予追究，刘安仍旧当他的淮南王。
汉武帝与刘安的恩怨
汉景帝死后，武帝继位。武帝对这位远房叔叔十分敬重，刘安也作出一副恭顺的样子，叔侄之间表面关系看起来还算融洽。
公元前139年，刘安入京朝见汉武帝。当时身任太尉的田蚡，对刘安说，“现在的皇帝没有子嗣，如果一旦出了什么意外，您是太祖皇帝的亲孙子，这皇位还不是您来坐吗？”
田蚡本就是一个见风使舵的小人，这句话可以视为他对刘安的一句恭维，但刘安却当了真，厚赠田蚡金银钱财物品，并开始广结宾客，准备谋反。
离奇的是，在此之后的十七年里，刘安的造反行动始终停留在谋划阶段，没有实施。
公元前135年，天空出现了彗星，有人对刘安说，“当年吴王造反的时候，彗星的尾巴只有数尺长，就流血千里，现在彗星的尾巴长至满天，岂不是天下有天下大战？”暗指刘安如果此时造反，一定能够成功。
刘安听后，心情更加热切，但却仍旧没有行动，继续谋划。他派自己的女儿刘陵长住京师，结交汉武帝近臣，刺探情报。
就这样，刘安的谋反计划的十几年，始终没有付诸行动。但事情却在公元前123年有了变化。
刘安的世子是王后荼所生的刘迁，很受刘安的宠爱。刘安的长子叫刘不害，是庶子，却不为刘安喜欢，因此刘迁对这位大哥也很不尊重。
刘不害有个儿子叫刘建（名字存疑），对刘迁不尊重其父的行为很不满。而且，此时推恩令已经执行五年之久了，刘不害因为不受刘安喜爱，本该被封侯的刘不害始终没有得到爵位。于是，刘建就打算搞垮刘迁，让父亲刘不害取而代之。这事被刘迁知道以后，就派人将刘建打了一顿。
刘建自知无法扳倒刘迁，便向汉武帝告密，说刘迁曾想谋杀汉中尉。汉武帝也说不上信还是不信，就将此事交给廷尉、河南郡处置。武帝时期，廷尉是打击封疆贵族的重要武器，令人闻风丧胆。这个时候，审食其的孙子审卿插了一手，向其友好丞相公孙弘添油加醋地告发淮南之事，以报当年刘长杀死审食其之仇。
河南郡府审问刘建，了解了大致情况，并很快上报给了廷尉，廷尉又汇报给了汉武帝。就在这种情况下，刘安对是不是造反仍旧犹豫不决，造反他没有把握，却又不愿意冒风险。他定下了一系列的造反步骤，但当情况出现变故时，又不知道该如何应对，犹犹豫豫，最终又做了一个最愚蠢的决定。
刘迁对刘安说，“我犯的是谋杀朝廷重臣之罪，但参与谋反的人都死了，不如我去廷尉处认罪，您再等待好的时机。”刘安点头同意，刘迁刎颈自杀，却未能丧命。
然而，他们父子俩都忘了，还有一个叫伍被的人没死呢。伍被出首，告发刘安谋反之事，执法官吏逮捕了太子刘迁、王后荼，包围了王宫，将淮南国中参与谋反的宾客全部抓了起来，还搜出了谋反的器具，然后上奏了朝廷。刘安则被囚禁在了淮南国中。
汉武帝可不像文帝、景帝的脾气那么好，他派宗正手持符节去审判刘安，宗正未到，刘安已提前自刎而死。无处发泄的汉武帝将王后荼、太子刘迁和所有共同谋反的人全部诛杀，包括出首告发刘安的伍被也被杀了。
综上所述，淮南王刘安之所以总是跟汉武帝作对，是因为他觉得，是汉文帝逼死了他父亲刘长，所以对文帝的儿子景帝、孙子武帝都十分痛恨。自从汉武帝登基，他就开始谋划造反，一直谋划了十七年，最后也没有付诸实施，在蹉跎中将自己一家人的命都搭上了。人家说“秀才造反，十年不成，”刘安谋划了十七年的造反，到临发动的那一刻，还是毫无头绪，由此可见刘安这个人，虽然在文学上成绩斐然，主编了《淮南子》这样重要文献，但在政治和军事上，是一个十足的低能儿。别说他没有造反，就算是真的举兵造反了，又如何是雄才大略的汉武帝对手呢？